3-benzyloxycarbonyl-3-methylchroman-4-one | 646064-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonyl-3-methylchroman-4-one
• 英文别名: benzyl 3-methyl-4-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 646064-64-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: BAYZPXYGFKBGAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyl-3-methylchroman-4-one 在 palladium on activated charcoal (1R,2R,3S,4S)-3-Amino-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-methylchroman-4-one 、 3-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Access to racemic and enantioenriched 3-methyl-4-chromanones: catalysed asymmetric protonation of corresponding enolic species as the key step

  摘要：

  Bronsted acids induced the intramolecular cyclisation of 3-aryloxypropanoic esters affording 3-methyl-4-chromanones, which have been transformed into the corresponding racemic benzyl beta-oxoesters. These latter esters, in the presence of hydrogen and catalytic amounts of both palladium and (endo, endo) aminobomeol, led to optically active chromanones with up to 75% ee through a deprotection-decarboxylation-protonation cascade reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.095
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenoxymethyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-benzyloxycarbonyl-3-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Access to racemic and enantioenriched 3-methyl-4-chromanones: catalysed asymmetric protonation of corresponding enolic species as the key step

  摘要：

  Bronsted acids induced the intramolecular cyclisation of 3-aryloxypropanoic esters affording 3-methyl-4-chromanones, which have been transformed into the corresponding racemic benzyl beta-oxoesters. These latter esters, in the presence of hydrogen and catalytic amounts of both palladium and (endo, endo) aminobomeol, led to optically active chromanones with up to 75% ee through a deprotection-decarboxylation-protonation cascade reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.095