1-[(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-5-chlorouracil | 1415668-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-5-chlorouracil
• CAS: 1415668-42-6
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN₅O₉
• 分子量: 485.838
• InChiKey: DSBBJGVKSDAMDJ-KCYZZUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-5-chlorouracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到1-[(β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-5-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  三唑嘧啶核苷作为核糖核酸酶A的抑制剂。合成，生化和结构评价

  摘要：

  已合成并表征了五个呋喃核糖基嘧啶核苷及其相应的1,2,3-三唑衍生物。已经通过生化分析和X射线晶体学研究了它们对核糖核酸酶A的抑制作用。这些化合物是具有低μM抑制常数（K i）值的有效的RNase A竞争性抑制剂，具有三唑连接子的化合物比没有三唑连接子的化合物更有效。其中最有效的是与K i有关的1-[（β- d-呋喃呋喃糖基）-1,2,3-三唑-4-基]尿嘧啶 = 1.6μM。RNase A与三种最强抑制剂的复合物的高分辨率X射线晶体结构显示，它们在酶催化裂隙处与B 1亚位处的嘧啶核苷结合，而三唑基团在主要亚位处结合P 1，其中发生P-O5'键断裂，并且核糖位于亚位点P 1和P 0之间的界面利用与两个子站点中的残基的相互作用。还研究了在抑制力的5-嘧啶位置上的取代基的作用，结果表明，在该位置上的任何添加都会导致抑制剂的效率降低。这些RNase A复合物与其他类似的RNase A-配体复合物

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.067
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-2,3,4-tri-O-acetylribose 、 N-1-propargyl-5-chlorouracil 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-[(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-5-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  三唑嘧啶核苷作为核糖核酸酶A的抑制剂。合成，生化和结构评价

  摘要：

  已合成并表征了五个呋喃核糖基嘧啶核苷及其相应的1,2,3-三唑衍生物。已经通过生化分析和X射线晶体学研究了它们对核糖核酸酶A的抑制作用。这些化合物是具有低μM抑制常数（K i）值的有效的RNase A竞争性抑制剂，具有三唑连接子的化合物比没有三唑连接子的化合物更有效。其中最有效的是与K i有关的1-[（β- d-呋喃呋喃糖基）-1,2,3-三唑-4-基]尿嘧啶 = 1.6μM。RNase A与三种最强抑制剂的复合物的高分辨率X射线晶体结构显示，它们在酶催化裂隙处与B 1亚位处的嘧啶核苷结合，而三唑基团在主要亚位处结合P 1，其中发生P-O5'键断裂，并且核糖位于亚位点P 1和P 0之间的界面利用与两个子站点中的残基的相互作用。还研究了在抑制力的5-嘧啶位置上的取代基的作用，结果表明，在该位置上的任何添加都会导致抑制剂的效率降低。这些RNase A复合物与其他类似的RNase A-配体复合物

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.067