3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose | 601493-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose
• CAS: 601493-41-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₉
• 分子量: 386.399
• InChiKey: VBWGDGVYWXGZAC-NZRJJHGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  以1,6-脱水-β-乳糖衍生物为关键合成嵌段，高效合成双天线唾液寡糖类似物

  摘要：

  通过化学和酶促操作，将1,6-脱水-β-乳糖作为关键原料，建立了一种合成双触角八糖衍生物的有效且通用的方法。制备了在C-3'和C-6'位置具有两个未保护羟基的关键1,6-脱水-β-乳糖衍生物，并将其用于与已知的3,4,6-tri- O-的化学偶联反应。乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基亚氨酸酯，以69％的产率提供具有两个GlcNAc分支的四糖衍生物。使用UDP-Gal与牛乳β1,4-半乳糖基转移酶进行酶促半乳糖基化反应，随后在CMP-Neu5Ac存在下用重组α2,3-唾液酸转移酶进行唾液酸化反应顺利进行，得到了所需的模型化合物，即二价唾液八糖（1），来自四糖中间体的总产率为73％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00711-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-6-allyloxymethyl-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  以1,6-脱水-β-乳糖衍生物为关键合成嵌段，高效合成双天线唾液寡糖类似物

  摘要：

  通过化学和酶促操作，将1,6-脱水-β-乳糖作为关键原料，建立了一种合成双触角八糖衍生物的有效且通用的方法。制备了在C-3'和C-6'位置具有两个未保护羟基的关键1,6-脱水-β-乳糖衍生物，并将其用于与已知的3,4,6-tri- O-的化学偶联反应。乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基亚氨酸酯，以69％的产率提供具有两个GlcNAc分支的四糖衍生物。使用UDP-Gal与牛乳β1,4-半乳糖基转移酶进行酶促半乳糖基化反应，随后在CMP-Neu5Ac存在下用重组α2,3-唾液酸转移酶进行唾液酸化反应顺利进行，得到了所需的模型化合物，即二价唾液八糖（1），来自四糖中间体的总产率为73％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00711-7