benzyl 5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-L-glycero-D-manno-heptofuranoside | 105592-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-L-glycero-D-manno-heptofuranoside
• 英文别名: 5,6-anhydro-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-mannoheptofuranose；[(2S,3R)-3-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 105592-37-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: HCBLJLNGDIVJLV-XFHWEBQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-L-glycero-D-manno-heptofuranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以63%的产率得到benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-manno-heptofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of l-glycero-d-manno-heptose and d-glycero-d-manno-heptose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90316-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hept-5-enofuranoside 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 diisopropyl L(+)-tartarate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到benzyl 5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-L-glycero-D-manno-heptofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of l-glycero-d-manno-heptose and d-glycero-d-manno-heptose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90316-1

文献信息

• Stereoselective syntheses of polyhydroxylated azepane derivatives from sugar-based epoxyamides. Part 1: synthesis from d-mannose
  作者：Noe Oña、Antonio Romero、Carmen Assiego、Claudia Bello、Pierre Vogel、M. Soledad Pino-González

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.035

  日期：2010.9

  An approach to the synthesis of polyhydroxyazepane derivatives from sugar-based epoxyamides or epoxyalcohols, in which the total regioselective epoxide opening by nitrogen nucleophiles is the key step, is described. Thus, novel polyhydroxyazepane carboxamides and aminomethyl polyhydroxyazepanes, with potential pharmacological interest, are synthesized from diacetone d-mannose. Configurational assignments

  描述了一种由糖基环氧酰胺或环氧醇合成多羟基氮杂环庚烷衍生物的方法，其中通过氮亲核试剂打开的总区域选择性环氧化物是关键步骤。因此，由双丙酮d-甘露糖合成了具有潜在药理学意义的新型聚羟基氮杂环庚烷羧酰胺和氨基甲基聚羟基氮杂环庚烷。确定了所获得产品的构型分配。
• Convenient syntheses of l-glycero-d-manno-heptose and d-glycero-d-manno-heptose
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M. Kabir

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90316-1

  日期：1986.9