4,4-Dimethyl-1-phenylhex-5-yn-1-one | 1396275-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-1-phenylhex-5-yn-1-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1-phenylhex-5-yn-1-one
• CAS: 1396275-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: UIJSYIDJIGCQJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 、 苯基锂 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到4,4-Dimethyl-1-phenylhex-5-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联的亲酸加成反应/乙烯基异壬酸酯的断裂，用于功能化炔烃的合成，具有新的机理研究

  摘要：

  摘要 像相应的三氟甲磺酸酯一样，乙烯基类壬二酸酯也经历了亲核试剂引发的断裂，这是串联反应过程的一部分，用于生成功能化炔烃。使用壬酸乙酯代替三氟甲磺酸盐的优点包括成本和稳定性。计算分析支持一种假定的碎裂机制，该碎裂机制涉及闭合（环状）过渡态以及磺酸锂的协同挤出。 像相应的三氟甲磺酸酯一样，乙烯基类壬二酸酯也经历了亲核试剂引发的断裂，这是串联反应过程的一部分，用于生成功能化炔烃。使用壬酸乙酯代替三氟甲磺酸盐的优点包括成本和稳定性。计算分析支持一种假定的碎裂机制，该碎裂机制涉及闭合（环状）过渡态以及磺酸锂的协同挤出。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290945

文献信息

• Tandem Nucleophilic Addition/Fragmentation of Vinylogous Acyl Nonaflates for the Synthesis of Functionalized Alkynes, with New Mechanistic Insight
  作者：Gregory Dudley、Paratchata Batsomboon、Brian Gold、Igor Alabugin

  DOI：10.1055/s-0031-1290945

  日期：2012.6

  corresponding triflates, are subject to nucleophile-triggered fragmentation as part of a tandem process for generating functionalized alkynes. Advantages to the use of nonaflates in lieu of triflates include cost and stability. Computational analysis supports a postulated fragmentation mechanism involving a closed (cyclic) transition state with concerted extrusion of lithium sulfonate. Vinylogous acyl nonaflates

  摘要 像相应的三氟甲磺酸酯一样，乙烯基类壬二酸酯也经历了亲核试剂引发的断裂，这是串联反应过程的一部分，用于生成功能化炔烃。使用壬酸乙酯代替三氟甲磺酸盐的优点包括成本和稳定性。计算分析支持一种假定的碎裂机制，该碎裂机制涉及闭合（环状）过渡态以及磺酸锂的协同挤出。 像相应的三氟甲磺酸酯一样，乙烯基类壬二酸酯也经历了亲核试剂引发的断裂，这是串联反应过程的一部分，用于生成功能化炔烃。使用壬酸乙酯代替三氟甲磺酸盐的优点包括成本和稳定性。计算分析支持一种假定的碎裂机制，该碎裂机制涉及闭合（环状）过渡态以及磺酸锂的协同挤出。