3-(4-cyanobenzylidene)-5-phenyl-4-pentyne-2-one | 1412441-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-cyanobenzylidene)-5-phenyl-4-pentyne-2-one
• 英文别名: 3-(4-cyanobenzylidene)-5-phenyl-4-pentyn-2-one；4-(2-Acetyl-4-phenylbut-1-en-3-ynyl)benzonitrile
• CAS: 1412441-27-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: YBQZRBQXJNGNFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyanobenzylidene)-5-phenyl-4-pentyne-2-one 、 一水合肼 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-(4-acetyl-5-benzyl-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  电子不足的共轭炔和肼的碱促进的串联环加成/空气氧化反应：高度取代的吡唑的合成

  摘要：

  快速获得：肼与缺电子的1,3共轭烯炔的碱介导的环加成/氧化反应可生成吡唑衍生物，其中某些不易通过其他方法获得（参见方案）。反应条件温和，因此能够容许各种官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201202583

文献信息

• Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Heterocyclization–Intermolecular Exo [4 + 3]-Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Chiral Oxa-Bridged Benzocycloheptanes
  作者：Xiaoyu Di、Yidong Wang、Lizuo Wu、Zhan-Ming Zhang、Qiang Dai、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00537

  日期：2019.5.3

  The highly exo- and enantioselective gold-catalyzed tandem heterocyclization/[4 + 3] cycloaddition of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran was implemented by utilizing Ming-Phos, which provides a facile access to chiral seven-membered oxa-bridged rings in 80–98% yield with high exo selectivity (exo/endo up to 50:1) and up to 97% ee.

  高度外切-和对映选择性金催化串联heterocyclization / [4 + 3] 2-（1-炔基）环加成-2-链烯-1-酮和1,3- diphenylisobenzofuran通过利用明-PHOS实现，其提供了容易获得手性七元氧杂桥环，产率为80-98％，具有高的外切选择性（外切/内切高达50：1）和ee高达97％。
• Enantioselective Synthesis of 4<i>H</i>-Pyrans Through Organocatalytic Asymmetric Formal [3+3] Cycloadditions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with β-Keto Esters
  作者：Zhenting Yue、Wenbo Li、Lu Liu、Cuihong Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600591

  日期：2016.10.6

  4H‐Pyran units are frequently present in molecules with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, we present the first enantioselective formal [3+3] cycloaddition between 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and β‐keto esters catalyzed by a cyclohexyldiamine‐based thiourea‐tertiary amine bifunctional catalyst. Under the mild and eco‐friendly conditions, a wide range of polysubstituted 4H‐pyrans

  4 H- Pyran单元经常存在于具有重要生物学和药学活性的分子中。本文中，我们介绍了由环己基二胺基硫脲叔胺双功能催化剂催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与β-酮酯之间的首次对映选择性形式[3 + 3]环加成反应。在温和且生态友好的条件下，以中等收率和良好的对映选择性获得了多种多取代的4 H-吡喃。