9-cyclopropylphenanthrene | 38661-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-cyclopropylphenanthrene
• CAS: 38661-80-2
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: DBSQHHOZCGBPRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyclopropylphenanthrene 在 水 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-bromo-3-(9-phenanthryl)propane
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼作为反马氏化学物质向环丙烷中添加HBr的试剂

  摘要：

  尽管由三烷基硼烷形成自由基的记载已得到充分证明，但对于三卤硼烷而言，类似的反应模式尚不清楚。我们发现在开放烧瓶条件下，三溴化硼和简单的质子源（例如水或叔丁醇）会生成溴自由基。带有多种取代基的环丙烷被氢溴和氘代溴化，以高度区域选择性的方式提供了反马尔可夫尼科夫产品。NMR机理研究和DFT计算指向自由基途径，而不是BBr 3预期的常规离子机理。

  DOI：

  10.1039/d0sc02567d
• 作为产物：
  描述：

  H-B(dan) 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-cyclopropylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene-1,8-diaminato (dan)-取代的环丙基硼化合物的直接 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  我们在此描述了丹取代的饱和有机硼化合物的直接 Suzuki-Miyaura 偶联。尽管硼中心具有路易斯酸度降低的特性，但环丙基-B(dan) 可以被t -BuOK 激活，与钯配合物进行金属转移。与其他烷基-B(dan)相比，C−B(dan)键的s-特征增加应该是反应的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201141

文献信息

• Formation and the mass spectra of adducts from the reaction of some .alpha.-substituted vinylcyclopropanes with benzyne
  作者：Varda Usieli、Shalom Sarel

  DOI：10.1021/jo00949a019

  日期：1973.5