Z-dimethyl-4’-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-3’-(acetyloxymethyl)-but-2’-enylphosphonate | 1450880-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-dimethyl-4’-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-3’-(acetyloxymethyl)-but-2’-enylphosphonate
• CAS: 1450880-23-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₂O₈P
• 分子量: 464.412
• InChiKey: LJRLNMZIFDYOPM-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-dimethyl-4’-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-3’-(acetyloxymethyl)-but-2’-enylphosphonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到Z-dimethyl-4’-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-3’-(hydroxymethyl)-but-2’-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Trisubstituted Alkenyl Nucleoside Phosphonates under Ultrasound-Assisted Olefin Cross-Metathesis

  摘要：

  Intermolecular ultrasound-assisted olefin cross-metathesis is reported. This approach allows an easy access to challenging trisubstituted alkenyl nucleoside phosphonates. Regioselective chemoenzymatic deacetylation and Mitsunobu coupling are also described.

  DOI：

  10.1021/ol401922r
• 作为产物：
  描述：

  (3-乙酰氧基-2-羟基丙基)乙酸酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Burkholderiacepacia lipase 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 Z-dimethyl-4’-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-3’-(acetyloxymethyl)-but-2’-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Trisubstituted Alkenyl Nucleoside Phosphonates under Ultrasound-Assisted Olefin Cross-Metathesis

  摘要：

  Intermolecular ultrasound-assisted olefin cross-metathesis is reported. This approach allows an easy access to challenging trisubstituted alkenyl nucleoside phosphonates. Regioselective chemoenzymatic deacetylation and Mitsunobu coupling are also described.

  DOI：

  10.1021/ol401922r