tert-butyl 2-chloro-2-(4-acetoxyphenylthio)acetate | 135996-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: tert-butyl 2-chloro-2-(4-acetoxyphenylthio)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-acetyloxyphenyl)sulfanyl-2-chloroacetate
• CAS: 135996-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₄S
• 分子量: 316.806
• InChiKey: VNLARLCZTXNPMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-chloro-2-(4-acetoxyphenylthio)acetate 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 甲基肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R,7R)-7-{2-[(Z)-(4-Acetoxy-phenylsulfanyl)-tert-butoxycarbonyl-methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. IV. An improved synthesis of 3-(isothiazolylythiomethyl)cephalosporins and its application to new derivatives.

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法以及在体外对具有(4-羧基-3-羟基-5-异噻唑基)硫甲基基团位于3位的头孢菌素的活性，并应用于新衍生物的制备。这些化合物对包括β-内酰胺酶产生菌株在内的革兰氏阴性菌表现出优异的活性。在这些化合物中，2f最引人注目，因为它对革兰氏阳性菌具有广谱抗菌活性，并且对铜绿假单胞菌表现出卓越的抑制效力。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.477
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-chloro-2-(4-acetoxyphenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. IV. An improved synthesis of 3-(isothiazolylythiomethyl)cephalosporins and its application to new derivatives.

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法以及在体外对具有(4-羧基-3-羟基-5-异噻唑基)硫甲基基团位于3位的头孢菌素的活性，并应用于新衍生物的制备。这些化合物对包括β-内酰胺酶产生菌株在内的革兰氏阴性菌表现出优异的活性。在这些化合物中，2f最引人注目，因为它对革兰氏阳性菌具有广谱抗菌活性，并且对铜绿假单胞菌表现出卓越的抑制效力。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.477

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0420608A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  A cephalosporin compound represented by the general formula: This compound exhibits a high antimicrobial activity.

  由通式表示的头孢菌素化合物： 该化合物具有很高的抗菌活性。
• US5233035A
  申请人：——

  公开号：US5233035A

  公开（公告）日：1993-08-03