ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-[(4R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate | 1616470-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-[(4R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 1616470-00-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₈
• 分子量: 412.48
• InChiKey: NWEOPYQKGQUIPQ-WJFTUGDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-[(4R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氢异呋喃的合成，发现和定量：体内肾上腺酸过氧化的生物标记

  摘要：

  脂质组学的重要性与日俱增，以及对多不饱和脂肪酸（PUFAs）的非酶代谢产物的兴趣促使我们开始合成新型的dihomo-IsoF化合物。使用基于原酸酯环化的发散方法合成了这种肾上腺素的代谢产物，即白质中的主要PUFA。LC-MS / MS在猪脑中的研究首次证明了这种新颖的生物标志物的潜力，它是用于脑脂质过氧化评估的强大新工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201402440
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 3-hexene-dioate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-[(4R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate 、
  参考文献：
  名称：

  二氢异呋喃的合成，发现和定量：体内肾上腺酸过氧化的生物标记

  摘要：

  脂质组学的重要性与日俱增，以及对多不饱和脂肪酸（PUFAs）的非酶代谢产物的兴趣促使我们开始合成新型的dihomo-IsoF化合物。使用基于原酸酯环化的发散方法合成了这种肾上腺素的代谢产物，即白质中的主要PUFA。LC-MS / MS在猪脑中的研究首次证明了这种新颖的生物标志物的潜力，它是用于脑脂质过氧化评估的强大新工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201402440

文献信息

• Total Syntheses and In Vivo Quantitation of Novel Neurofuran and Dihomo-isofuran Derived from Docosahexaenoic Acid and Adrenic Acid
  作者：Aurélien de la Torre、Yiu Yiu Lee、Attilio Mazzoni、Alexandre Guy、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand、Camille Oger、Jetty Chung-Yung Lee、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1002/chem.201405497

  日期：2015.2.2

  Neurofurans (NeuroFs) and dihomo‐isofurans (dihomo‐IsoFs) are produced in vivo by non‐enzymatic free‐radical pathways from docosahexaenoic and adrenic acids, respectively. As these metabolites are produced in minute amounts, their analyses in biological samples remain challenging. Syntheses of neurofuran and dihomo‐isofurans described are based on a pivotal strategy, thanks to an enantiomerically enriched

  神经呋喃（NeuroFs）和二高异呋喃（dihomo-IsoFs）分别是通过二十二碳六烯酸和肾上腺酸的非酶促自由基途径体内产生的。由于这些代谢物的产生量很小，因此在生物样品中进行分析仍然具有挑战性。所描述的神经呋喃和二高异呋喃的合成是基于关键策略的，这要归功于对映异构体富集的中间体，该中间体首次允许同时进入两个家族：烯基和烯二醇。由于这种形成，可以实现对生物样品中特定NeuroF和dihomo-IsoF的定量。
• Synthesis, Discovery, and Quantitation of Dihomo-Isofurans: Biomarkers for In Vivo Adrenic Acid Peroxidation
  作者：Aurélien de La Torre、Yiu Yiu Lee、Camille Oger、Per Torp Sangild、Thierry Durand、Jetty Chung-Yung Lee、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1002/anie.201402440

  日期：2014.6.10

  polyunsaturated fatty acids (PUFAs) prompted us to initiate the synthesis of novel dihomo‐IsoF compounds. Such metabolites of adrenic acid, the main PUFA in white matter, were synthesized using a divergent approach based on an orthoester cyclization. LC‐MS/MS investigation on pig brains showed the potential of this novel biomarker for the first time, as a powerful new tool for brain lipid peroxidation assessment

  脂质组学的重要性与日俱增，以及对多不饱和脂肪酸（PUFAs）的非酶代谢产物的兴趣促使我们开始合成新型的dihomo-IsoF化合物。使用基于原酸酯环化的发散方法合成了这种肾上腺素的代谢产物，即白质中的主要PUFA。LC-MS / MS在猪脑中的研究首次证明了这种新颖的生物标志物的潜力，它是用于脑脂质过氧化评估的强大新工具。