(2R,3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methyl-5-phenylpentane-1,5-dione | 1276686-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methyl-5-phenylpentane-1,5-dione
• CAS: 1276686-17-9
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₆
• 分子量: 485.536
• InChiKey: RGLVEIITPHIJSM-CTUHWIOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 、 3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 五氯化铌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.16h， 以72%的产率得到(2R,3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methyl-5-phenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  解决方案中的Bijvoet在迈克尔加法中揭示了意外的立体选择性

  摘要：

  可结晶的小分子的绝对构型可以通过异常X射线衍射确定，如Bijvoet在1951年所示。对于大多数既不能结晶也不容易转化为可结晶衍生物的化合物，仍需要进行立体控制的有机合成来确定其结构。绝对配置。在这一贡献中，将提出不需要结晶的用于解决绝对构型的新的基本方法。使用残留的偶极耦合增强的NMR光谱，可以创建反映正确构象和相对构型的有限数量的结构体。随后，从这些合奏中，通过DFT计算预测旋光色散（ORD）光谱，并将其与实验结果进行比较。这两个步骤的结合揭示了溶液中柔性分子的绝对构型，这在没有NMR光谱学的情况下对于手法和DFT是一个巨大的挑战。在这里，将通过使用新方法阐明通过铌（V）手性烯醇酸酯合成的新迈克尔加成产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.201002520