(S)-6-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 145020-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-6-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxan-2-one
• CAS: 145020-88-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: PMZSJVXUNJBDNG-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-6-ethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-三甲基甲硅烷氧基-6-亚甲基-1,3-二恶英与手性醛的醛醇缩合反应：对映选择性合成在6-位具有2,3-二羟基烷基的1,3-二恶英-4-酮

  摘要：

  通过四氯化钛介导的由6-烷基化二恶英酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的醇醛缩醛的缩合反应，完成了在6-位具有2,3-二羟基化烷基的1,3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成。手性2-苄氧基丙醛。缩醛功能裂解后获得的相应β-酮酯的酮基通过1，3-顺和/或-抗还原，以高度对映选择性的方式提供3,5,6-三羟基庚酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82101-1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以52%的产率得到(S)-6-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-三甲基甲硅烷氧基-6-亚甲基-1,3-二恶英与手性醛的醛醇缩合反应：对映选择性合成在6-位具有2,3-二羟基烷基的1,3-二恶英-4-酮

  摘要：

  通过四氯化钛介导的由6-烷基化二恶英酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的醇醛缩醛的缩合反应，完成了在6-位具有2,3-二羟基化烷基的1,3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成。手性2-苄氧基丙醛。缩醛功能裂解后获得的相应β-酮酯的酮基通过1，3-顺和/或-抗还原，以高度对映选择性的方式提供3,5,6-三羟基庚酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82101-1

文献信息

• Baeyer-Villiger Oxidation and Oxidative Cascade Reactions with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Lipophilic Li[B(C6F5)4] and Ca[B(C6F5)4]2
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Nakashima、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201204286

  日期：2012.9.3

  Efficient and selective: Two lipophilic catalysts were used for Baeyer–Villiger (BV) oxidations to give lactones in high yields (see scheme). Cascade reactions involving this BV oxidation were used to selectively obtain either unsaturated carboxylic acids or hydroxylactones in high yields from β‐silyl cyclohexanones.

  高效和选择性：两种亲脂性催化剂用于Baeyer-Villiger（BV）氧化，以高收率得到内酯（请参阅方案）。涉及这种BV氧化的级联反应用于从β-甲硅烷基环己酮中高收率选择性地获得不饱和羧酸或羟基内酯。