1-methyl-2-[(E)-2-(4-phenyl-thiophen-2-yl)vinyl]-quinolinium iodide | 1234679-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-[(E)-2-(4-phenyl-thiophen-2-yl)vinyl]-quinolinium iodide
• CAS: 1234679-83-4
• 化学式: C₂₂H₁₈NS*I
• 分子量: 455.362
• InChiKey: IPWZVPYNTLKIOW-IERUDJENSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-[(E)-2-(4-phenyl-thiophen-2-yl)vinyl]-quinolinium iodide 生成 1-methyl-2-[(Z)-2-(4-phenyl-thiophen-2-yl)vinyl]quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩取代基的苯乙烯基喹啉鎓盐的光行为和DNA相互作用†

  摘要：

  通过固定和脉冲技术对三种游离的并与DNA络合的碘化喹啉碘进行了光化学和光物理研究。与吡啶鎓类似物的行为比较表明，这些化合物的光异构化产率降低，有利于荧光和内部转化。这些喹啉盐显示出朝与缔合常数≈10鲑鱼DNA的亲和性好4中号-1，并且当参与配体-DNA复合物的形成的不同photobehaviour。光致异构化的急剧减少下激发观察1 / 3-DNA复合物并伴随着荧光量子产率的大幅提高，与相互作用模式有关，这些相互作用模式有利于对这些平面喹啉鎓衍生物的嵌入。

  DOI：

  10.1039/c1pp00002k
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基噻吩-2-甲醛 、 碘化1,2-二甲基喹啉嗡 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到1-methyl-2-[(E)-2-(4-phenyl-thiophen-2-yl)vinyl]-quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  反式2-（噻吩-2-基）乙烯基杂芳族碘化物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  一种基于物理化学和药代动力学特性的建模方法称为Volsurf +，用于设计具有抗增殖活性的新型反式2-（噻吩-2-基）乙烯基杂芳族碘化物。在两种细胞系（MCF-7和LNCap）上进行的合成和体外抗肿瘤试验证实了Volsurf预测的活性值。得出对上述化合物具有整体结构洞察力的杏仁模型，证明了Volsurf的有效性，并为合成新化合物提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.060

文献信息

• Synthesis and NLO properties of new trans 2-(thiophen-2-yl)vinyl heteroaromatic iodides
  作者：Cosimo Gianluca Fortuna、Carmela Bonaccorso、Fadi Qamar、Anu Anu、Isabelle Ledoux、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1039/c0ob00046a

  日期：——

  The synthesis and characterisation of new trans 2-(thiophen-2-yl)vinyl pyridinium, imidazolium and quinoilinium iodides is reported together with their solvatochromic shifts and EFISH characterization. 2-(E)-2-[5′-(dibutylamino)-2,2′-bithien-5-yl]vinyl}-1-methyl pyridinium and quinolinium iodides display high μ.βvec values up to 1200 × 10−48 esu. The promising non-linear optical (NLO) properties of this new family of chromophores, which can be further improved by the design of highly efficient systems exploiting the donor and acceptor properties of both heteroaromatic rings and substituents, make them suitable candidates for second harmonic generation imaging with interesting biological applications.

  报告了新的反式 2-(噻吩-2-基)乙烯基吡啶鎓、咪唑鎓和喹啉鎓碘化物的合成和表征，以及它们的溶解色移和 EFISH 表征。2-(E)-2-[5′-(dibutylamino)-2,2′-bithien-5-yl]vinyl}-1-methyl 吡啶鎓和喹啉鎓碘化物显示出高达 1200 × 10-48 esu 的 μ.βvec 值。这一新的发色团家族具有良好的非线性光学（NLO）特性，可通过设计利用杂芳香环和取代基的供体和受体特性的高效系统来进一步改善这些特性。