8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-N-[2-[C-hydroxy-N-[2-methoxycarbonyl-4-(2-methylpropoxy)quinolin-8-yl]carbonimidoyl]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-8-yl]-4-(2-methylpropoxy)quinoline-2-carboximidic acid | 517883-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-N-[2-[C-hydroxy-N-[2-methoxycarbonyl-4-(2-methylpropoxy)quinolin-8-yl]carbonimidoyl]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-8-yl]-4-(2-methylpropoxy)quinoline-2-carboximidic acid
• CAS: 517883-18-0
• 化学式: C₁₁₃H₁₁₄N₁₆O₁₉
• 分子量: 2000.24
• InChiKey: CIWNLEWHRXYULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.4
• 重原子数：
  148
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  477
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-N-[2-[C-hydroxy-N-[2-methoxycarbonyl-4-(2-methylpropoxy)quinolin-8-yl]carbonimidoyl]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-8-yl]-4-(2-methylpropoxy)quinoline-2-carboximidic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  片段加倍缩合法合成纳米螺旋芳酰胺折叠剂及其多溴化反应

  摘要：

  认为很长的螺旋芳族酰胺折叠剂的合成受到与稳定折叠构象有关的位阻的限制。通过使用纯试剂，相对较高的浓度和较长的反应时间可以克服这一困难。溴取代基以及对酸酐副产物的仔细鉴定和消除都极大地改善了色谱纯化，从而获得了适合于由多达96个单体组成的序列的片段加倍合成的纯产物。还报道了有效的一锅螺旋低聚物的多溴化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00165
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylate 生成 8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-N-[2-[C-hydroxy-N-[2-methoxycarbonyl-4-(2-methylpropoxy)quinolin-8-yl]carbonimidoyl]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-8-yl]-4-(2-methylpropoxy)quinoline-2-carboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香族δ-肽

  摘要：

  8-氨基-2-羧基-喹啉的低聚酰胺采用非常稳定的螺旋构象，在溶液中通过 1H NMR 表征，在固态中通过单晶 X 射线衍射表征。螺旋每圈仅包含 2.5 个单位，这是迄今为止芳香族低聚酰胺达到的最高曲率。在 4 位具有烷氧基取代基的单体很容易从 2-硝基苯胺和乙炔二甲酸二甲酯中获得。

  DOI：

  10.1021/ja029887k

文献信息

• Absolute control of helicity at the C-termini in quinoline oligoamide foldamers by chiral oxazolylaniline moieties
  作者：Dan Zheng、Chengyuan Yu、Lu Zheng、Yulin Zhan、Hua Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.061

  日期：2020.3

  Abstract Absolute one-handed chiral quinoline tetramers andoctamers containing different oxazolylanilines at the C-terminus have been synthesized. The absolute one-handed sense and diastereomeric excess values were valued by 1H NMR. X-ray crystal diffractionand CD studies reveal that the S-oxazolylaniline always induces a P-handed helicity and the absolute helicity is driven by the stable three-center

  摘要合成了在C末端含有不同的恶唑基苯胺的单手绝对喹啉四聚体和八聚体。绝对单手有义和非对映异构体过量值通过1 H NMR评估。X-射线晶体衍射和CD研究表明，S-恶唑基苯胺总是诱发P-手螺旋，而绝对螺旋由酰胺中质子与恶唑基苯胺和相邻喹啉环中N原子之间稳定的三中心氢键驱动。CPL调查表明，S-CQn-a⿼d具有CPL活性，其胶凝值取决于其长度。有趣的是，手性中心取代基的大小不同，但是它们对喹啉低酰胺折叠剂的不对称因子gab和glum没有影响。
• Aromatic δ-peptides: design, synthesis and structural studies of helical, quinoline-derived oligoamide foldamers
  作者：Hua Jiang、Jean-Michel Léger、Christel Dolain、Philippe Guionneau、Ivan Huc

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.058

  日期：2003.10

  amide hydrogens and adjacent quinoline nitrogens. In the solid, the dimer adopts a planar crescent shape and the octamer a helical conformation. All NMR data are consistent with similar conformations in solution. The helices are apparently remarkably stable. Some of them remain helical even at 120°C in deuterated DMSO. The structural studies confirm the predictions made by computer and demonstrate the high

  设计合成了8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的低聚酰胺，其螺旋结构在固态下通过单晶X射线衍射表征，在溶液中通过11 H NMR。4-异丁氧基-8-硝基-2-喹啉羧酸甲酯的单体可以很容易地从2-硝基苯胺和二甲基乙炔二甲酸甲酯分三步制备。硝基的连续氢化，酯的皂化以及通过酰氯的胺和酸的偶合以收敛的方式得到二聚体，四聚体，六聚体，八聚体和十聚体。该低聚物显示出通过酰胺氢和相邻的喹啉氮之间的分子内氢键而稳定的弯曲构象。在固体中，二聚体采用平面的月牙形，而八聚体采用螺旋形。所有NMR数据均与溶液中的相似构象一致。螺旋显然很稳定。其中一些甚至在氘化DMSO中甚至在120°C时仍保持螺旋状。
• Remote Substituent Effects and Regioselective Enhancement of Electrophilic Substitutions in Helical Aromatic Oligoamides
  作者：Kolupula Srinivas、Brice Kauffmann、Christel Dolain、Jean-Michel Léger、Léon Ghosez、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja805178j

  日期：2008.10.8

  Reactions are up to 2 orders of magnitude faster in a folded octamer than in a short nonhelical dimer, despite the steric hindrance that is expected in a compact folded conformation. The presence of substituents remote from the reaction site have considerable influence, resulting in the loss of regioselectivity, or in the slowing down of the reaction by several orders of magnitude.

  研究了 N-溴代琥珀酰亚胺对 8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的螺旋折叠寡酰胺的溴化作用。尽管存在多个（最多七个）先验可比的反应位点，但溴化反应优先发生在序列中的一个位置，如果不是排他性的话。尽管在紧凑的折叠构象中预期存在空间位阻，但折叠八聚体中的反应比短非螺旋二聚体中的反应快 2 个数量级。远离反应位点的取代基的存在具有相当大的影响，导致区域选择性的损失，或使反应减慢几个数量级。
• Aromatic δ-Peptides
  作者：Hua Jiang、Jean-Michel Léger、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja029887k

  日期：2003.3.1

  single-crystal X-ray diffraction. The helix comprises only 2.5 units per turn, which represents the highest curvature achieved by aromatic oligoamides until now. Monomers possessing alkoxy substituents in position 4 are easily available from 2-nitroaniline and dimethyl acetylenedicarboxylate.

  8-氨基-2-羧基-喹啉的低聚酰胺采用非常稳定的螺旋构象，在溶液中通过 1H NMR 表征，在固态中通过单晶 X 射线衍射表征。螺旋每圈仅包含 2.5 个单位，这是迄今为止芳香族低聚酰胺达到的最高曲率。在 4 位具有烷氧基取代基的单体很容易从 2-硝基苯胺和乙炔二甲酸二甲酯中获得。
• Synthesis and Multibromination of Nanosized Helical Aromatic Amide Foldamers via Segment-Doubling Condensation
  作者：Xuesong Li、Ting Qi、Kolupula Srinivas、Stéphane Massip、Victor Maurizot、Ivan Huc

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00165

  日期：2016.3.4

  The synthesis of very long helical aromatic amide foldamers was thought to be limited by steric hindrance associated with stable folded conformations. This difficulty may be overcome by using pure reagents, relatively high concentrations, and long reaction times. Bromine substituents and careful identification and elimination of anhydride byproducts both greatly improve chromatographic purification

  认为很长的螺旋芳族酰胺折叠剂的合成受到与稳定折叠构象有关的位阻的限制。通过使用纯试剂，相对较高的浓度和较长的反应时间可以克服这一困难。溴取代基以及对酸酐副产物的仔细鉴定和消除都极大地改善了色谱纯化，从而获得了适合于由多达96个单体组成的序列的片段加倍合成的纯产物。还报道了有效的一锅螺旋低聚物的多溴化。