4-nitrophenyl 6-deoxy-6-fluoro-2-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside | 129728-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 6-deoxy-6-fluoro-2-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Man(a1-2)Man6F(a)-O-Ph(4-NO2)；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-(fluoromethyl)-4,5-dihydroxy-2-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 129728-57-0
• 化学式: C₁₈H₂₄FNO₁₂
• 分子量: 465.386
• InChiKey: COPIWJNTQIPGQE-TZXJRDDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 4-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以73%的产率得到4-nitrophenyl 6-deoxy-6-fluoro-2-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些单脱氧氟化甲基和4-硝基苯基α-D-甘露糖苷和相关的4-硝基苯基α-D-甘露糖苷的合成。

  摘要：

  用N，N-二乙基氨基硫磺处理甲基3,4,6-三-O-苄基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷三氟化物（Et2NSF3），然后进行O-脱乙酰化和催化氢解，得到甲基2-O-（6-脱氧-6-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（8）。甲基6-脱氧-6-氟-2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷（11）类似地从甲基3-O-苄基-2-O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-氟-β-D-甘露吡喃糖（13），通过处理1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖获得用于合成8和11的4-硝基苯基类似物及其3-O-连接的异构体的化合物用Et2NSF3在氯化锡（IV）存在下用4-硝基苯酚处理13 然后依次进行O-脱乙酰基，异丙基化，乙酰化和缩醛基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84297-8

文献信息

• Synthesis of some monodeoxyfluorinated methyl and 4-nitrophenyl α-d-mannobiosides and a related 4-nitrophenyl α-d-mannotrioside
  作者：Shaheer H. Khan、Rakesh K. Jain、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84297-8

  日期：1990.5

  of diol 18 with 20 gave 4-nitrophenyl 4-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-3-O- (21) and -2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl)-alpha-D- mannopyranoside (23) in the ratio of approximately 2:1, together with a small proportion of a branched trisaccharide. 4-Nitrophenyl 4,6-di-O-acetyl-alpha-D-mannopyranoside was similarly glycosylated with bromide 19 to give 4-nitrophenyl 4,6-di-O-acetyl-3-O- and

  用N，N-二乙基氨基硫磺处理甲基3,4,6-三-O-苄基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷三氟化物（Et2NSF3），然后进行O-脱乙酰化和催化氢解，得到甲基2-O-（6-脱氧-6-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（8）。甲基6-脱氧-6-氟-2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷（11）类似地从甲基3-O-苄基-2-O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-氟-β-D-甘露吡喃糖（13），通过处理1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖获得用于合成8和11的4-硝基苯基类似物及其3-O-连接的异构体的化合物用Et2NSF3在氯化锡（IV）存在下用4-硝基苯酚处理13 然后依次进行O-脱乙酰基，异丙基化，乙酰化和缩醛基