diethyl 2-(6-nitro-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)malonate | 1101866-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl 2-(6-nitro-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(6-nitro-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyrimidin-7-yl)malonate；diethyl 2-(6-nitro-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)propanedioate
• CAS: 1101866-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₆
• 分子量: 325.281
• InChiKey: WRGQEOUAUQJUSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(6-nitro-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)malonate 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以40%的产率得到ethyl 7-hydroxy-6H-pyrrolo[2,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 6H-pyrrolo[2,3-e[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines on the basis of σH-adducts of 6-Nitro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine with carbonyl compounds

  摘要：

  芳香族、杂芳香族和脂肪族羰基化合物与 6-硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶在碱存在下发生反应，在 C7 处生成稳定的 σH 加合物。后者中硝基的还原伴随着偶氮环的串联自芳香化和分子内环缩合，形成相应的 6H-吡咯并[2,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶。

  DOI：

  10.1134/s107042800801017x
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶 、 丙二酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到diethyl 2-(6-nitro-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 6H-pyrrolo[2,3-e[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines on the basis of σH-adducts of 6-Nitro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine with carbonyl compounds

  摘要：

  芳香族、杂芳香族和脂肪族羰基化合物与 6-硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶在碱存在下发生反应，在 C7 处生成稳定的 σH 加合物。后者中硝基的还原伴随着偶氮环的串联自芳香化和分子内环缩合，形成相应的 6H-吡咯并[2,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶。

  DOI：

  10.1134/s107042800801017x

文献信息

• One-pot synthesis of 6H-pyrrolo[2,3-e[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines on the basis of σH-adducts of 6-Nitro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine with carbonyl compounds
  作者：E. B. Gorbunov、G. L. Rusinov、R. I. Ishmetova、V. N. Charushin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s107042800801017x

  日期：2008.1

  Aromatic, heteroaromatic, and aliphatic carbonyl compounds reacted with 6-nitro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine in the presence of a base to give stable σH-adducts at C7. Reduction of the nitro group in the latter is accompanied by tandem autoaromatization of the azine ring and intramolecular cyclocondensation with formation of the corresponding 6H-pyrrolo[2,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines.

  芳香族、杂芳香族和脂肪族羰基化合物与 6-硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶在碱存在下发生反应，在 C7 处生成稳定的 σH 加合物。后者中硝基的还原伴随着偶氮环的串联自芳香化和分子内环缩合，形成相应的 6H-吡咯并[2,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶。