3-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl acetate | 104426-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl acetate
• 英文别名: [(2S)-3-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl] acetate
• CAS: 104426-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: AILSDVUYGNJLEI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl acetate 以 苯 为溶剂， 生成 、 2-乙酰氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  α-羰基取代基对来自Norrish-Type-II反应的三重态1,4-双自由基的寿命的影响。

  摘要：

  三重态1,4-双自由基是由Norrish-Type-II氢从α-杂原子取代的β-支化丁苯酮1-6转移生成的，并通过激光闪光吸收测量进行检测。对于三种氧基取代的化合物2-4（Rα= OH，OCOMe，OCOOEt），在乙腈中（约1.5微米）确定了相当的寿命。在苯中，观察到了不同的趋势：对于羟基化合物2，确定了较低的寿命790 ns，而对于3和4，则将其寿命提高至4.9微米。α-氨基取代的化合物1和6的光解会导致具有明显较低寿命的瞬态物质（在苯中为1 160 ns，在乙腈中为450 ns；在两种溶剂中为6 <100 ns）。甲氧基氧基底物5在光解时经历快速的CO键裂解，并且未检测到瞬态三重态物质。

  DOI：

  10.1002/chem.200600011
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  酶介导水解制备光学活性α-乙酰氧基苯甲酮

  摘要：

  筛选了水解α-乙酰氧基苯甲酮的微生物，发现属于酵母的典型培养物毕赤酵母IAM 4682给出了最好的结果。这种微生物的酯酶以高度对映选择性的方式水解 (R)-乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1169

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)‐Catalysed Enantioselective α‐Acetoxylation of Ketones
  作者：Tobias Hokamp、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202000927

  日期：2020.8.17

  An enantioselective catalytic synthesis of α‐acetoxylated ketones through I(I)/I(III) catalysis using a resorcinol/lactamide‐based chiral iodoarene is reported. Catalyst turnover by in situ generation of the active iodine(III) derivative is achieved by oxidation with mCPBA in the presence of acetic acid. The prior transformation of ketones to easily accessible acetyl enol ethers is beneficial and yields

  据报道，使用基于间苯二酚/乳酰胺的手性碘芳烃，通过 I(I)/I(III) 催化对映选择性催化合成 α-乙酰氧基化酮。通过在乙酸存在下用m CPBA氧化，原位生成活性碘 (III) 衍生物来实现催化剂周转。将酮预先转化为易于获得的乙酰烯醇醚是有益的，并且在温和的反应条件下仅使用仅 5 mol % 的低催化剂负载即可获得高达 97 % 的产率和高达 88 %  ee的对映选择性。
• OHTA, HIROMICHI;IKEMOTO, MITSUSHI;II, HIROYUKI;OKAMOTO, YASUSHI;TSUCHIHAS+, CHEM. LETT., 1986, N 7, 1169-1172
  作者：OHTA, HIROMICHI、IKEMOTO, MITSUSHI、II, HIROYUKI、OKAMOTO, YASUSHI、TSUCHIHAS+

  DOI：——

  日期：——