ethyl 2-(4-nitrophenyl)-4,5-dioxo-1H-pyrrole-3-carboxylate | 90788-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-nitrophenyl)-4,5-dioxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 90788-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₆
• 分子量: 290.232
• InChiKey: LADVCJYYRNVFAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  115.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone O-acetyloxime 、 ethyl 2-(4-nitrophenyl)-4,5-dioxo-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到ethyl 6a-(4-nitrophenyl)-2,3-dioxo-5-phenyl-2,3,4,6a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]pyrrole-3a(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸肟与 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-pyrroline-4,5-dione 的化学选择性 [3 + 2] 环化：吡咯并[2,3-b]吡咯衍生物的入门

  摘要：

  已经开发了一种易于获得的醋酸酮肟与 2-aryl-3-ethoxycarbonyl pyrroline-4,5-dione 的新型化学选择性 [3 + 2] 环化反应，用于合成未知的 pyrrolo[2,3- b ] 吡咯骨架。该方法涉及铜介导的 N-O 键断裂，然后形成碳-碳和碳-氮键。这种操作简单的协议提供了更广泛的功能组兼容性和良好的产量。

  DOI：

  10.1039/d1ob00990g
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯 、 草酰氯 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 2-(4-nitrophenyl)-4,5-dioxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Toda, Jun, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 2, p. 497 - 503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;TODA, JUN;IMAFUKU, KAZUE;TSUDA, YOSHISUK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 2, 497-503
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、TODA, JUN、IMAFUKU, KAZUE、TSUDA, YOSHISUK+

  DOI：——

  日期：——