3a-cis-3a,4-cis-1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-2-methyl-1,3-dioxo-4,6-diphenylpyrrolo<3,4-c>pyrrole | 107554-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3a-cis-3a,4-cis-1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-2-methyl-1,3-dioxo-4,6-diphenylpyrrolo<3,4-c>pyrrole
• 英文别名: (1R,3aR,6aS)-5-methyl-1,3-diphenyl-3a,6a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 107554-57-4；107598-15-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: OKNJPZWFTHYSRD-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-cis-3a,4-cis-1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-2-methyl-1,3-dioxo-4,6-diphenylpyrrolo<3,4-c>pyrrole 在 Pd/C (30%) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72 %的产率得到endo-2-methyl-4,6-diphenyltetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Visible light-promoted synthesis of 4,6a-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-diones via [3+2] cycloaddition reaction of 2H-azirines with maleimides

  摘要：

  通过高效、环保的可见光诱导环化反应，从 2H-氮丙啶和 N-取代马来酰亚胺非对映选择性合成吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2nj06257g
• 作为产物：
  描述：

  benzylidene(cyano)benzylamine 、 N-甲基马来酰亚胺 生成 3a-cis-3a,4-cis-1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-2-methyl-1,3-dioxo-4,6-diphenylpyrrolo<3,4-c>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  TSUGE, OTOHIKO;UENO, KAZUNORI;KANEMASA, SHUJI;YOROZU, KIYOTAKA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 6, 1809-1824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity of Cydoaddition of<i>N</i>-(Cyanomethyl)- and<i>N</i>-(α-Cyanobenzyl)imines with Olefinic Dipolarophiles. Synthetic Equivalents of Nitrile Ylide 1,3-Dipoles
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.59.1809

  日期：1986.6

  N-(Cyanomethyl)- and N-(α-cyanobenzyl)imines derived from a variety of aldehydes and ketones can tautomerize into N-protonated azomethine ylides which undergo cycloadditions with olefinic dipolarophiles. These cycloadditions are often accompanied by the elimination of HCN, mostly in a stereospecific manner, showing these imines to be synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides. Stereoselectivity

  衍生自各种醛和酮的 N-(氰基甲基)-和 N-(α-氰基苄基)亚胺可以互变异构为 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，后者与烯属偶极体发生环加成反应。这些环加成通常伴随着 HCN 的消除，主要是以立体有择的方式，表明这些亚胺是不稳定的腈叶立德的合成等价物。讨论了环加成的立体选择性。
• The Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles by 1,3-Dipolar Cyclisations of<i>N</i>-Arylmethylene[(benzotriazol-1-yl)arylmethyl]amines
  作者：Alan R. Katritzky、Gregory J. Hitchings、Xiaohong Zhao

  DOI：10.1055/s-1991-26595

  日期：——

  N-Arylmethylene[(benzotriazol-1-yl)arylmethyl]amines 1 are prepared by the reaction of arylaldehydes, benzotriazole, and ammonia in dry ethanol. Deprotonation of these imines with butyllithium yields N-lithiated azomethine ylides 2 which readily undergo 1,3-dipolar cycloaddition with a large range of dipolarophiles. The cyclisations are regiospecific and generally exhibit high stereoselectivity. Benzotriazolate is eliminated during the course of the reaction, and the method thereby provides a route to 2,5-diaryl substituted pyrroles, 3,4-dihydro-2H-pyrroles and c-ring fused 3,4-dihydro-2H-pyrroles.

  N-芳烯基[(苯并三唑-1-基)芳基甲基]胺1是通过芳醛、苯并三唑和氨在无水乙醇中反应制备的。用丁基锂对这些亚胺进行去质子化，生成N-锂化的亚胺亚胺盐2，这些盐能够与多种双极体发生1,3-极性环加成反应。这些环化反应具有区域特异性，并且通常表现出高立体选择性。在反应过程中，苯并三唑盐被消除，从而提供了一条合成2,5-二芳基取代吡咯、3,4-二氢-2H-吡咯及c环融合的3,4-二氢-2H-吡咯的方法。