ethyl 3-(4-bromobenzoyl)-7-(pyridin-4-yl)indolizine-1-carboxylate | 1216781-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromobenzoyl)-7-(pyridin-4-yl)indolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-bromobenzoyl)-7-pyridin-4-ylindolizine-1-carboxylate；ethyl 3-(4-bromobenzoyl)-7-pyridin-4-ylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 1216781-47-3
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 449.304
• InChiKey: AWTIGQIHHYVSIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromobenzoyl)-7-(pyridin-4-yl)indolizine-1-carboxylate 、 2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到4-(3-(4-bromobenzoyl)-1-(ethoxycarbonyl)indolizine-7-yl)-1-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  氮杂环衍生物的抗分枝杆菌活性：7-（吡啶-4-基）-吲哚嗪衍生物。第VII8-12部分。

  摘要：

  设计和合成了一系列具有单吲哚嗪单盐骨架的13种化合物，以评估其抗分枝杆菌活性。合成是有效的，仅涉及三个步骤：两个烷基化和一个3 + 2偶极环加成。评估了在有氧条件下生长的对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌活性，其中八种化合物表现出非常好的抗分枝杆菌活性。SAR相关性揭示了吲哚并嗪3位上苯甲酰基部分对位的R取代基的一定影响。活性最高的五种化合物通过了抗结核试验的第二阶段，该试验表明它们对复制型和非复制型Mtb均有效，具有杀菌作用，对耐药性Mtb菌株具有活性，表现出对非结核分枝杆菌的中等至良好的活性，良好的细胞内活性以及中等至高的细胞毒性。对于显示出有希望的抗结核谱的一种化合物，已进行了完整的ADMET研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1375483
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-[4,4']bipyridinyl-1-ium; bromide 在 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 3-(4-bromobenzoyl)-7-(pyridin-4-yl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环衍生物的抗分枝杆菌活性：联吡啶衍生物。第三部分[13]，[14]

  摘要：

  设计，合成和评估了三类稠合联吡啶杂环化合物的抗分枝杆菌活性。制备稠合联吡啶衍生物的方法是直接且有效的。初步的抗分枝杆菌筛选显示，单吲哚嗪单盐显示出比二线抗结核药物Cyclorine和Pyrimethamine更好的效力，并且与一线抗结核乙胺丁醇相同。Cycle-2筛查分析（MIC，MBC，LORA，细胞内（巨噬细胞）药物筛查和MTT细胞增殖）的数据证实了Cycle-1对单吲哚嗪单盐的抗结核研究结果很有希望。这些数据表明单吲哚嗪单盐6d是一种有效的化合物，可抵抗结核分枝杆菌的复制和非复制，对细胞外和细胞内的生物都有活性，具有抑菌的作用机制，基本上没有毒性。我们看不到关于稠合吡啶取代基的抗TB活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.061

文献信息

• Cytotoxic substituted indolizines as new colchicine site tubulin polymerisation inhibitors
  作者：Monica-Cornelia Sardaru、Anda Mihaela Craciun、Cristina-Maria Al Matarneh、Isabela Andreea Sandu、Roxana Maria Amarandi、Lacramioara Popovici、Catalina Ionica Ciobanu、Dragos Peptanariu、Mariana Pinteala、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1080/14756366.2020.1801671

  日期：2020.1.1

  their anticancer activity against a panel of 60 human cancer cell lines. Compounds 11a, 11b, 15a, and 15j showed a broad spectrum of growth inhibitory activity against cancer cell lines representing leukaemia, melanoma and cancer of lung, colon, central nervous system, ovary, kidney, breast, and prostate. Among them, compound 11a was distinguishable by its excellent cytostatic activity, showing GI50 values

  摘要 合成了潜在的微管失稳系列新吲哚嗪衍生物，并测试了它们对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。化合物11a，11b，15a和15j对代表白血病，黑色素瘤和肺癌，结肠癌，中枢神经系统，卵巢，肾脏，乳腺癌和前列腺癌的癌细胞系显示出广泛的生长抑制活性。其中，化合物11a具有出色的细胞抑制活性，在43种细胞系中显示的GI 50值在10-100 nM范围内。根据GI 50，效力较低的化合物15a和15j值显示出对测试的结肠癌，中枢神经系统癌，肾癌和黑色素瘤细胞系具有高细胞毒性作用，并且仅对其他类型癌症中的少数细胞系有作用。体外测定显示所有活性化合物均抑制微管蛋白聚合。分子对接显示活性化合物与微管蛋白的秋水仙碱结合位点具有良好的互补性。
• Antimycobacterial activity of nitrogen heterocycles derivatives: 7-(pyridine-4-yl)-indolizine derivatives. Part VII^8–12
  作者：Anda-Mihaela Olaru、Violeta Vasilache、Ramona Danac、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1080/14756366.2017.1375483

  日期：2017.1.1

  A series of 13 compounds having a monoindolizine mono-salt skeleton was designed and synthesised in order to evaluate their antimycobacterial activity. The synthesis is efficient, involving only three steps: two alkylations and one 3 + 2 dipolar cycloaddition. The antimicrobial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv grown under aerobic conditions was evaluated, eight compounds showing a

  设计和合成了一系列具有单吲哚嗪单盐骨架的13种化合物，以评估其抗分枝杆菌活性。合成是有效的，仅涉及三个步骤：两个烷基化和一个3 + 2偶极环加成。评估了在有氧条件下生长的对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌活性，其中八种化合物表现出非常好的抗分枝杆菌活性。SAR相关性揭示了吲哚并嗪3位上苯甲酰基部分对位的R取代基的一定影响。活性最高的五种化合物通过了抗结核试验的第二阶段，该试验表明它们对复制型和非复制型Mtb均有效，具有杀菌作用，对耐药性Mtb菌株具有活性，表现出对非结核分枝杆菌的中等至良好的活性，良好的细胞内活性以及中等至高的细胞毒性。对于显示出有希望的抗结核谱的一种化合物，已进行了完整的ADMET研究。
• Antimycobacterial activity of nitrogen heterocycles derivatives: Bipyridine derivatives. Part III [13,14]
  作者：Ramona Danac、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.061

  日期：2014.3

  Three classes of fused bipyridine heterocycles were designed, synthesized and evaluated for their antimycobacterial activities. The method for preparation of fused bipyridine derivatives is straight and efficient. The primary antimycobacterial screening reveals that mono-indolizine mono-salts are displaying potency superior to the second-line antitubercular drugs Cycloserine and Pyrimethamine and,

  设计，合成和评估了三类稠合联吡啶杂环化合物的抗分枝杆菌活性。制备稠合联吡啶衍生物的方法是直接且有效的。初步的抗分枝杆菌筛选显示，单吲哚嗪单盐显示出比二线抗结核药物Cyclorine和Pyrimethamine更好的效力，并且与一线抗结核乙胺丁醇相同。Cycle-2筛查分析（MIC，MBC，LORA，细胞内（巨噬细胞）药物筛查和MTT细胞增殖）的数据证实了Cycle-1对单吲哚嗪单盐的抗结核研究结果很有希望。这些数据表明单吲哚嗪单盐6d是一种有效的化合物，可抵抗结核分枝杆菌的复制和非复制，对细胞外和细胞内的生物都有活性，具有抑菌的作用机制，基本上没有毒性。我们看不到关于稠合吡啶取代基的抗TB活性的影响。