(E)-2-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)hept-3-ene-nitrile | 1417645-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)hept-3-ene-nitrile
• 英文别名: (E)-2-methyl-2-trimethylsilyloxyhept-3-enenitrile
• CAS: 1417645-51-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NOSi
• 分子量: 211.379
• InChiKey: LQDXSQVSHUFAKQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-2-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)hept-3-ene-nitrile 在 Amberlite IRA 900 F 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-氧代-2-丙基戊腈
  参考文献：
  名称：

  多相氟化物催化合成β-氰基酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/adsc.201600287
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-庚烯-2-酮 、 三甲基氰硅烷 在 polystyrene-supported triphenylphosphine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(E)-2-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)hept-3-ene-nitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-化学选择性高效合成氰醇三甲基甲硅烷基醚氰基硅烷化 羰基

  摘要：

  在这里，我们报告了一种可持续的协议，用于 羰基化合物 1a–g和3a–m使用三甲基甲硅烷基氰化物 和 三苯膦 支撑在聚苯乙烯上 催化剂 在下面 溶剂无条件。已经表明，少量的催化剂 允许化学选择性1,2-加成 三甲基甲硅烷基氰化物α，β-不饱和羰基1a–g（5 mol％）和饱和羰基3a–m（2 mol％）。氰醇三甲基甲硅烷基醚2a–g和4a–m的制备以良好的收率（72–99％）和非常低的E因子值（5–10）完成。最后，通过设置两种不同的流程进一步提高了效率，这使我们能够大规模进行氰醇三甲基甲硅烷基醚4a的代表性制备，E因子为0.16或0.47，减少了90％或72％与我们的批次条件相比

  DOI：

  10.1039/c2gc36442e

文献信息

• Efficient synthesis of cyanohydrin trimethylsilyl ethers via 1,2-chemoselective cyanosilylation of carbonyls
  作者：Giacomo Strappaveccia、Daniela Lanari、Dmitri Gelman、Ferdinando Pizzo、Ornelio Rosati、Massimo Curini、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c2gc36442e

  日期：——

  and 3a–m using trimethylsilyl cyanide and triphenylphosphine supported on polystyrene as a catalyst under solvent-free conditions. It has been shown that a small amount of the catalyst allows the chemoselective 1,2-addition of trimethylsilyl cyanide to α,β-unsaturated carbonyls 1a–g (5 mol%) and to saturated carbonyls 3a–m (2 mol%). The preparation of cyanohydrin trimethylsilyl ethers 2a–g and 4a–m

  在这里，我们报告了一种可持续的协议，用于 羰基化合物 1a–g和3a–m使用三甲基甲硅烷基氰化物 和 三苯膦 支撑在聚苯乙烯上 催化剂 在下面 溶剂无条件。已经表明，少量的催化剂 允许化学选择性1,2-加成 三甲基甲硅烷基氰化物α，β-不饱和羰基1a–g（5 mol％）和饱和羰基3a–m（2 mol％）。氰醇三甲基甲硅烷基醚2a–g和4a–m的制备以良好的收率（72–99％）和非常低的E因子值（5–10）完成。最后，通过设置两种不同的流程进一步提高了效率，这使我们能够大规模进行氰醇三甲基甲硅烷基醚4a的代表性制备，E因子为0.16或0.47，减少了90％或72％与我们的批次条件相比
• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Cyanosilylation of Ketones
  作者：Douglas E. Fuerst、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja052511x

  日期：2005.6.1

  The new chiral amino thiourea catalyst 3d promotes the highly enantioselective cyanosilylation of a wide variety of ketones. The hindered tertiary amine substituent plays a crucial role with regard to both stereoinduction and reactivity, suggesting a cooperative mechanism involving electrophile activation by thiourea and nucleophile activation by the amine.
• Synthesis of β-Cyano Ketones Promoted by a Heterogeneous Fluoride Catalyst
  作者：Giacomo Strappaveccia、Tommaso Angelini、Luca Bianchi、Stefano Santoro、Oriana Piermatti、Daniela Lanari、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/adsc.201600287

  日期：2016.6.30