1-phenyl-2-thiocyanatopropan-1-one | 21486-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-thiocyanatopropan-1-one
• 英文别名: α-thiocyanatopropiophenone；1-Methyl-2-oxo-2-phenylethyl thiocyanate；(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl) thiocyanate
• CAS: 21486-46-4
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: MMLHCZBXGMTTPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-thiocyanatopropan-1-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-Hydroxy-5-methyl-4-phenyl-thiazol
  参考文献：
  名称：

  α-Selective C(sp³)–H Thio/Selenocyanation of Ketones with Elemental Chalcogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02431
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 1-丙烯基苯 在 mesoporous graphitic carbon nitride 、 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到1-phenyl-2-thiocyanatopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-promoted thiocyanation of sp² C–H bonds over heterogeneous graphitic carbon nitrides

  摘要：

  介孔石墨碳氮（mpg-C3N4）被开发为一种实用的非均相光催化剂，用于C-S键的形成。

  DOI：

  10.1039/d1nj00532d

文献信息

• Visible-Light-Mediated Additive-Free Decarboxylative Ketonization Reaction of Acrylic Acids: An Access to α-Thiocyanate Ketones
  作者：Zhi-Lv Wang、Jie Chen、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02471

  日期：2021.3.5

  decarboxylative functionalization of acrylic acids has been developed. The reaction uses inexpensive organic dye 9,10-dicyanoanthracene as a photocatalyst and uses the ubiquitous dioxygen as both an oxygen source and an oxidant. Through this mild and environmentally friendly method, a series of important α-thiocyanate ketones can be generated from easily available acrylic acids and ammonium thiocyanate. In

  已经开发了可见光介导的丙烯酸的无添加剂脱羧官能化。该反应使用廉价的有机染料9，10-二氰基蒽作为光催化剂，并使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。通过这种温和且环保的方法，可以从容易获得的丙烯酸和硫氰酸铵中生成一系列重要的α-硫氰酸酯酮。另外，产物α-硫氰酸酯酮的容易转化使得该方法在有机和药物化学中具有巨大的应用潜力。
• TMSCl-Catalyzed Electrophilic Thiocyano Oxyfunctionalization of Alkenes Using <i>N</i>-Thiocyano-dibenzenesulfonimide
  作者：Ai-Hui Ye、Ye Zhang、Yu-Yang Xie、Hui-Yun Luo、Jia-Wei Dong、Xiao-Dong Liu、Xu-Feng Song、Tongmei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01706

  日期：2019.7.5

  Numerous electrophilic thiocyano oxyfunctionalization reactions of alkenes have been achieved using N-thiocyano-dibenzenesulfonimide, which is a new electrophilic thiocyanation reagent and could be easily prepared in two steps from dibenzenesulfonimide. This approach provides efficient, simple, and modular methods for the formation of SCN-containing heterocycles such as lactones, tetrahydrofurans,

  使用N-硫氰基-二苯磺酰亚胺是一种新型的亲电子硫氰化试剂，可以很容易地从二苯磺酰亚胺分两步制备，实现了烯烃的许多亲电子硫氰基氧基官能化反应。该方法提供了有效，简单和模块化的方法，以中等到极好的收率形成含SCN的杂环，如内酯，四氢呋喃，二氢呋喃和二氢苯并呋喃。同时，迅速建立了各种各样的氧杂-季铵盐中心。此外，该方案不含过渡金属，并具有宽广的底物耐受性和温和的反应条件。
• Visible-Light-Promoted Difunctionalization of Olefins Leading to α-Thiocyanato Ketones
  作者：Guangming Nan、Huilan Yue

  DOI：10.1055/s-0037-1609443

  日期：2018.6

  room temperature. A series of α-thiocyanato ketones could be easily and efficiently obtained in moderate to good yields through the formation of C–S and C=O bonds simply by using nontoxic and inexpensive Na2-Eosin Y as a photocatalyst.

  已经在室温下开发了一种简单方便的可见光诱导烯烃与硫氰酸铵和双氧的双官能化。通过使用无毒且廉价的 Na2-Eosin Y 作为光催化剂，通过形成 C-S 和 C=O 键，可以轻松有效地以中等至良好的收率获得一系列 α-硫氰酸根酮。
• A Simple and Efficient Thiocyanation of Indoles, Anilines and Keto Compounds Catalyzed by a Polystyrene Resin Amberlyst-15
  作者：Racha Lenin、Rallabandi M. Raju

  DOI：10.2174/157017810791514878

  日期：2010.7.1

  Thiocyanation of various aromatic, heteroaromatic and enolizable ketone compounds has been achieved with ammonium thiocyanate in presence of polystyrene cation exchange resin, Amberlyst-15. All the reactions were carried out in acetonitrile at room temperature.

  在聚苯乙烯阳离子交换树脂Amberlyst-15的存在下，已用硫氰酸铵实现了各种芳族​​，杂芳族和可烯醇化酮化合物的硫氰化。所有反应在室温下在乙腈中进行。
• Direct α-thiocyanation of carbonyl and β-dicarbonyl compounds using potassium peroxydisulfate–copper(II)
  作者：Atul Kumar、P. Ahamd、R.A. Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.103

  日期：2007.2

  A convenient approach for the direct α-thiocyanation of carbonyl and β-dicarbonyl compounds has been developed using ammonium thiocyanate as the thiocyanating agent and potassium peroxydisulfate as the oxidant in the presence of a catalytic amount of copper(II) sulfate in aqueous acetonitrile. The catalyst and oxidizing agent used in the reaction are inexpensive and provide good to excellent yields

  在催化量的硫酸铜（II）在乙腈水溶液中存在的情况下，已经开发出一种方便的方法，用于直接羰基和β-二羰基化合物的α-硫氰化反应，方法是使用硫氰酸铵作为硫氰酸化剂，过氧二硫酸钾作为氧化剂。反应中使用的催化剂和氧化剂廉价且提供良好至优异的产率。