cis,trans-4-Phenyl-3-carbethoxy-tetrahydrofuran-2-on | 34971-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis,trans-4-Phenyl-3-carbethoxy-tetrahydrofuran-2-on
• 英文别名: 2-oxo-4-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Oxo-4-phenyl-tetrahydro-furan-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 34971-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: VCMXHWZTANTDNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,trans-4-Phenyl-3-carbethoxy-tetrahydrofuran-2-on 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-phenyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  硼烷基烷基铜配合物的催化不对称共轭加成，用于手性有机硼酸酯的合成。

  摘要：

  我们报告了从1,1-二硼烷基甲烷衍生物原位生成的α，β-不饱和二酯的烷基烷基亲核试剂的催化对映选择性共轭加成反应。在手性N-杂环卡宾（NHC）-铜催化剂的存在下，该方法促进了在二酯的β-位上CH2 Bpin部分的对映选择性结合，从而以高达86％的收率得到β-手性烷基硼酸酯。高对映选择性。通过CB键的有机转化，将所得手性二酯产物中的烷基硼部分转化为各种官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201909712
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 丙二酸二乙酯钠盐 、 乙醇 作用下， 生成 cis,trans-4-Phenyl-3-carbethoxy-tetrahydrofuran-2-on
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 5-Alkyl-5-(β-phenyl- and β-Vinyl-β-hydroxyethyl)-barbituric Acids Via the Corresponding α-Carbethoxy-γ-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01159a075

文献信息

• Molluskizid wirksame Spiro-α-methylen-γ-butyrolactone
  作者：G. Rücker、K. Hostettmann、W. Gajewski、M. Löbbert、P. Böken

  DOI：10.1002/ardp.19933261205

  日期：——

  Die α‐Methylen‐γ‐butyrolactone 1‐28 wurden auf molluskizide Wirkung gegen Biomphalaria glabrata untersucht. Die racem. Verbindung 25 ist am wirksamsten. Die Synthese erfolgte durch modifizierte Reformatzky‐Reaktion aus den entspr. Carbonylverbindungen und Brommethylacrylsäureethylester. 7‐10, 17 und 22‐27 wurden erstmalig synthetisiert.

  检查了 α-亚甲基-γ-丁内酯 1-28 对光斑草的杀软体动物的作用。赛马。化合物25最有效。通过由相应的羰基化合物和溴甲基丙烯酸乙酯的改良 Reformatzky 反应进行合成。7-10、17和22-27是首次合成。