methyl 4-O-acetyl-2,3-anhydro-6-O-methyl-α-D-allopyranoside | 139978-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2,3-anhydro-6-O-methyl-α-D-allopyranoside
• CAS: 139978-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: HRWAXPDFKDBJHC-IGORNWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2S,4R,5R,6R)-2-methoxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ylmethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2,3-anhydro-6-O-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-α-d-吡喃果糖苷合成3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成研究，以及3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A和3'-氯的合成-3′-脱氧卡那霉素A

  摘要：

  摘要在环氧乙烷-1，2-二醇中，4，6-二取代的2，3-脱水-α-d-吡喃果糖苷与氟化氢钾（KHF 2）反应通过环氧乙烷环开环得到相应的2-脱氧-2-氟代-α-d-氨基和3-脱氧-3-氟代-α-d-葡萄糖基吡喃糖基衍生物，后者总是占优势。通过分子力学研究了C-4和C-6处取代基对d-葡萄糖-d-altro（r）的影响，并积极利用实验值和计算值r的差异来衡量效果相对于C-4和C-6取代基的溶剂化和氢键的关系。通过应用该反应，通过用KHF 2处理2′，3′-脱水-3′-表卡那霉素A衍生物（35），制备了3′-脱氧-3′-氟卡那霉素A。还制备了3'-氯-3'-脱氧卡那霉素A。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84101-w