(E)-(4R,5R)-5-Carbamoyloxy-4-triethylsilanyloxy-hex-2-enoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-5-Carbamoyloxy-4-triethylsilanyloxy-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (4R*,5R*)-(E)-5-(carbamoyl)oxy-4-(triethylsilyl)oxy-2-hexenoate；ethyl (E,4R,5R)-5-carbamoyloxy-4-triethylsilyloxyhex-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅Si
• 分子量: 331.484
• InChiKey: QDRUNCUKWPTKDV-HRFIDBLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-5-Carbamoyloxy-4-triethylsilanyloxy-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+)-lyxo-3-(Benzoylamino)-2,3,6-trideoxyhexanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  -α-氨基甲酰氧基-α，β-不饱和酯的分子内迈克尔加成的非对面选择性的逆转。N-苯甲酰基- ，-柔红胺的合成

  摘要：

  与先例相反，在分子内迈克尔加成乙基，5-氨基甲酰氧基-4-三烷基甲硅烷基氧基-2-己酸酯的过程中发现了1,3-反立体选择，最终合成了N-苯甲酰基- ，-十二烷基亚胺。揭示了归因于4位基团的抗腹膜平面作用在这种类型的反应的立体选择中起主要作用。还通过1，2-syn不对称诱导合成了N-苯甲酰基- ，-3-表柔胺酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89313-2
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(4R,5R)-5-Carbamoyloxy-4-triethylsilanyloxy-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  -α-氨基甲酰氧基-α，β-不饱和酯的分子内迈克尔加成的非对面选择性的逆转。N-苯甲酰基- ，-柔红胺的合成

  摘要：

  与先例相反，在分子内迈克尔加成乙基，5-氨基甲酰氧基-4-三烷基甲硅烷基氧基-2-己酸酯的过程中发现了1,3-反立体选择，最终合成了N-苯甲酰基- ，-十二烷基亚胺。揭示了归因于4位基团的抗腹膜平面作用在这种类型的反应的立体选择中起主要作用。还通过1，2-syn不对称诱导合成了N-苯甲酰基- ，-3-表柔胺酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89313-2

文献信息

• Reversal of diastereofacial selectivity in the intramolecular michael addition of -α-carbamoyloxy-α,β-unsaturated esters. Synthesis of N-benzoyl-,-daunosamine
  作者：Masahiro Hirama、Takeo Shigemoto、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89313-2

  日期：1985.1

  Contrary to the precedents, 1,3-anti stereoselection was found in the intramolecular Michael addition of ethyl ,5-carbamoyloxy-4-trialkylsilyloxy-2-hexenoate to culminate in a synthesis of N-benzoyl-,-daunosomine. The antiperiplanar effect due to the group at 4-position was revealed to play a major role in the stereoselection in this type of reactions. N-benzoyl-,-3-epidaunosamine was also synthesized

  与先例相反，在分子内迈克尔加成乙基，5-氨基甲酰氧基-4-三烷基甲硅烷基氧基-2-己酸酯的过程中发现了1,3-反立体选择，最终合成了N-苯甲酰基- ，-十二烷基亚胺。揭示了归因于4位基团的抗腹膜平面作用在这种类型的反应的立体选择中起主要作用。还通过1，2-syn不对称诱导合成了N-苯甲酰基- ，-3-表柔胺酸。