ethyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)butanoate | 404823-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)butanoate
• CAS: 404823-91-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₅
• 分子量: 191.184
• InChiKey: GFTRPMMBYCQYTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)butanoate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl (E)-2-nitromethylene-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Bioreductions of β-Nitro Acrylates as a Route to Chiral β²-Amino Acids

  摘要：

  Reductions of beta-nitroacrylates by Saccharomyces carlsbergensis old yellow enzyme is the key step in a concise route to optically active beta(2)-amino acids. The enzymatic reductions occur with 87 - 96% ee, with larger substrates providing greater stereoselectivities. This work extends enantioselective enzymatic alkene reductions to include acyclic systems with weakly coordinating substituents.

  DOI：

  10.1021/ol062612f
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-丁酮酸乙酯 在 1,2,3,4-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应产率的影响

  摘要：

  摘要 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341125

文献信息

• ——
  作者：Christina Christensen、Karsten Juhl、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b105929g

  日期：2001.10.23

  The development and potential of a catalytic enantioselective Henry reaction of nitromethane with various a keto esters catalyzed by chiral bisoxazoline-copper(II) complexes are presented.