3,4-bis(4-methoxyphenyl)sydnone | 1448157-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)sydnone
• 英文别名: 3,4-Bis(4-methoxyphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 1448157-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: DUCVICJBSLMKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)sydnone 、 (Z)-11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine-2,9-dicarbonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳桥接八环偶氮苯与光释放腈亚胺的光异构化增强的1,3-偶极环加成反应，用于在活细胞中进行肽钉合和成像。

  摘要：

  发现在腈亚胺和高度环应变的N N双键之间以光诱导的1,3-偶极环加成形式形成了亲极性。碳桥键合的八环偶氮苯（CBOA）的光异构化使其反式构型以非常快的速率（28 400 M -1 s -1）加速了连接反应。基于CBOA的光点击反应被证明是生物正交的。此外，NoxaB肽已被CBOA装订器成功交联，该装订器起着双重作用：光控制肽的构象和探针在活细胞中的光缀合。

  DOI：

  10.1039/d0ob01027h
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-恶二唑-3-鎓-5-醇 、 4-氯苯甲醚 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到3,4-bis(4-methoxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  评估基于司乃酮的Combretastatin A-4磷酸酯类似物（CA4P）作为血管分裂剂用于癌症治疗

  摘要：

  康普他汀作为癌症的小分子疗法已引起人们极大的兴趣，这是因为它们具有血管破裂剂的功能。我们已经成功地制备了一系列基于新型sydnone杂环核心的康布雷他汀类似物，并且已经在体外和体内评估了它们作为微管蛋白结合剂的潜力。发现最有效的候选物可在亚微摩尔水平破坏微管并影响细胞形态。此外，发现以与康维他汀A4相似的方式可逆地结合微管蛋白并显着增加内皮细胞单层通透性。出人意料的是，该化合物在体内没有表现出功效，这可能是由于快速代谢所致。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800567

文献信息

• An Easy Direct Arylation of 3-Arylsydnones
  作者：Chunxiang Kuang、Yiwen Yang、Hao Gong

  DOI：10.1055/s-0033-1338412

  日期：——

  Abstract An easy one-step synthesis of 3,4-diarylsydnones from 3-arylsydnones and arylboronic acids by Pd-catalyzed C–H bond activation is described. An easy one-step synthesis of 3,4-diarylsydnones from 3-arylsydnones and arylboronic acids by Pd-catalyzed C–H bond activation is described.

  摘要 描述了一种通过Pd催化的C–H键活化由3-芳基sydnones和芳基硼酸轻松一步合成3,4-二芳基sydnones的方法。 描述了一种通过Pd催化的C–H键活化由3-芳基sydnones和芳基硼酸轻松一步合成3,4-二芳基sydnones的方法。
• Direct Arylation of Sydnones with Aryl Chlorides toward Highly Substituted Pyrazoles
  作者：Andrew W. Brown、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00143

  日期：2015.2.20

  The direct arylation of the C4 position of both N-alkyl- and N-arylsydnones with aryl/heteroaryl chlorides has been realized. The reaction is quite general and allows access to a wide range of 4-substituted sydnones. Yields of more challenging substrates can be improved through the use of aryl bromides.