4,5-二苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 6596-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5-二苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3,4-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 6596-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00099437
• 分子量: 253.327
• InChiKey: QGTQPTZBBLHLBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287 °C
• 沸点：
  367.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,4-Triazoles Functionalized in Position 3

  摘要：

  以 3-巯基-1,2,4-三唑为起点，开发了一种简便的方法来制备 4,5-二取代的 3-羟甲基-1,2,4-三唑以及相应的 3-氯甲基和 3-甲醛衍生物，而 3-巯基-1,2,4-三唑又很容易从酰基肼和异硫氰酸盐中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921754
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[[(C,N-diphenylcarbonimidoyl)amino]carbamothioylamino]acetate 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANY, T.;MODZELEWSKA, B.;MALISZEWSKA, A., ANN. UMCS, 1982, 37, 131-137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Benzohydroxamate-Based Potent and Selective Histone Deacetylase 6 (HDAC6) Inhibitors Bearing a Pentaheterocyclic Scaffold: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Barbara Vergani、Giovanni Sandrone、Mattia Marchini、Chiara Ripamonti、Edoardo Cellupica、Elisabetta Galbiati、Gianluca Caprini、Gianfranco Pavich、Giulia Porro、Ilaria Rocchio、Maria Lattanzio、Marcello Pezzuto、Malgorzata Skorupska、Paola Cordella、Paolo Pagani、Pietro Pozzi、Roberta Pomarico、Daniela Modena、Flavio Leoni、Raffaella Perego、Gianluca Fossati、Christian Steinkühler、Andrea Stevenazzi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01194

  日期：2019.12.12

  Histone deacetylase 6 (HDAC6) is a peculiar HDAC isoform whose expression and functional alterations have been correlated with a variety of pathologies such as autoimmune disorders, neurodegenerative diseases, and cancer. It is primarily a cytoplasmic protein, and its deacetylase activity is focused mainly on nonhistone substrates such as tubulin, heat shock protein (HSP)90, Foxp3, and cortactin, to

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）是一种特殊的HDAC亚型，其表达和功能改变已与多种病理学相关，例如自身免疫性疾病，神经退行性疾病和癌症。它主要是一种细胞质蛋白，其脱乙酰酶活性主要集中在非组蛋白底物上，例如微管蛋白，热休克蛋白（HSP）90，Foxp3和cortactin等。HDAC6的选择性抑制在健康细胞中不显示细胞毒性作用，通常与I类HDAC同工型的抑制有关。在这里，我们描述了带有五杂环中央核心的新型有效和选择性HDAC6抑制剂的设计和合成。
• Pharmacomodulations of the benzoyl-thiosemicarbazide scaffold reveal antimicrobial agents targeting d-alanyl-d-alanine ligase in bacterio
  作者：Alice Ameryckx、Lionel Pochet、Gang Wang、Esra Yildiz、Bouazza Es Saadi、Johan Wouters、Françoise Van Bambeke、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112444

  日期：2020.8

  scaffold to identify new Ddl inhibitors with antibacterial potency. Five novel series of thiosemicarbazide analogues, 1,2,4-thiotriazole-3-thiones, 1,3,4-thiadiazoles, phenylthiosemicarbazones, diacylthiosemicarbazides and thioureas were synthesized via straightforward procedures, then tested against Ddl and on susceptible or resistant bacterial strains. Among these, the thiosemicarbazone and thiotriazole

  d -Alanyl- d丙氨酸连接酶（DDL）是参与肽聚糖生物合成的细菌酶中的验证和有吸引力的目标。在目前的工作中，我们调查了苯甲酰基硫代氨基脲骨架的药物调节，以鉴定具有抗菌效力的新型Ddl抑制剂。通过简单的方法合成了五个新系列的硫代氨基脲类似物1,2,4-硫代三唑-3-硫酮，1,3,4-噻二唑，苯基硫代氨基脲，二酰基硫代氨基脲和硫脲，然后针对Ddl以及易感或耐药细菌菌株进行了测试。在这些当中，硫半脲和硫代三唑被认为是最有前途的支架，其在微摩尔范围内具有Ddl抑制能力。水杨醛-4（N）-（3,4-二氯苯基）硫半脲33是我们研究中最好的化合物之一，对VRE菌株的抗菌活性为3.12–6.25μM（1.06–2.12μg/ mL），而对VRE菌株的抗菌活性为12.5–25.0μM（4.25） –8.50μg/ mL），针对MRSA和VRSA菌株。对Ddl抑制剂4-（3,4-二氯苯基）-5-（2-羟苯基）-2
• Novel 1,2,4‐triazole derivatives: Design, synthesis, anticancer evaluation, molecular docking, and pharmacokinetic profiling studies
  作者：Abdallah Turky、Farag F. Sherbiny、Ashraf H. Bayoumi、Hany E. A. Ahmed、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1002/ardp.202000170

  日期：2020.12

  of our designed derivatives showed promising cytotoxic effects against the selected cancer cell line. Compound 15 showed the highest activity with an IC50 value of 3.48 µM. Also, compound 20 revealed an equipotent activity with the reference cytotoxic drug, with an IC50 value of 5.95 µM. The observed IC50 values were consistent with the obtained in silico docking scores. The newly designed compounds

  设计并合成了三个新系列的 1,2,4-三唑衍生物作为潜在的腺苷 A2B 受体拮抗剂。新化合物的设计取决于对先前构建的靶向人腺苷 A2B 蛋白的化合物库的虚拟筛选。光谱技术包括 1 H 核磁共振 (NMR) 和 13 C NMR, 以及红外和质谱被用来确认合成化合物的结构。使用 MTT 法对人乳腺腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 进行体外细胞毒性评估，并将获得的结果与作为参考抗癌剂的阿霉素进行比较。此外，还进行了计算机模拟研究，以提出两种最活跃的化合物如何与作为潜在靶标的腺苷 A2B 受体相互作用。此外，进行了构效关系分析，并解释了用于预测口服生物利用度和其他药代动力学特性的药代动力学特征。我们设计的四种衍生物对选定的癌细胞系显示出有希望的细胞毒性作用。化合物 15 的活性最高，IC50 值为 3.48 µM。此外，化合物 20 显示出与参考细胞毒性药物等效的活性，IC50 值为 5.95
• Alkylation of 1,2,4-triazole-3-thiols with haloalkanoic acid esters
  作者：M. A. Samvelyan、T. V. Ghochikyan、S. V. Grigoryan、R. A. Tamazyan、A. G. Aivazyan

  DOI：10.1134/s1070428017060203

  日期：2017.6

  Alkylation of 4,5-disubstituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols with methyl chloroformate and ethyl chloroacetate chemoselectively afforded the corresponding S-alkyl derivatives, whereas the alkylation of 5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with methyl 3-bromopropanoate gave an inseparable mixture of S- and N-alkylation products. Hydrazinolysis of S-(5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl) methyl

  4,5-二取代的4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与氯甲酸甲酯和氯乙酸乙酯的烷基化反应产生相应的S-烷基衍生物，而5-苄基-4-苯基-4 H的烷基化-1,2,4-三唑-3-硫醇与3-溴丙酸甲酯形成不可分离的S-和N-烷基化产物混合物。的肼解小号- （5-苄基-4-苯基-4- ħ -1,2,4-三唑-3-基）甲基碳酸酯所涉及的异常裂解与形成的初始4,5-二取代的1,2,4-三唑的和肼甲酸甲酯。
• Synthesis and Anti-influenza Activity of Novel Thiadiazole, Oxadiazole and Triazole Based Scaffolds
  作者：Samar S. Tawfik、Abdelbasset A. Farahat、Magda A.-A El-Sayed、Atif S. Tantawy、Ola Bagato、Mohamed A. Ali

  DOI：10.2174/1570180814666170512122832

  日期：2018.3.12

  excellent inhibition. Presence of the thiadiazole ring greatly affected the activity in different ways according to the substitution on the ring. Moving to the oxadiazole series 14a-c, 16, 28b,c and 30a-f, the change in substitutions greatly affected the antiviral activity. Presence of 4-tolyl or 4-chlorophenyl at position 5 of the oxadiazole greatly enhanced the activity in 14b,c.

  背景：流感是由正粘病毒科的RNA病毒引起的常见呼吸道感染。流感病毒，引起各种症状，包括发烧，鼻分泌物，咳嗽，肌肉疼痛和肺炎。它分为三种不同的类型A，B和C。许多1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑具有广泛的生物活性。这些杂环因其对多种病毒的高抗病毒活性而被认为是领先的。 方法：综述了与抗流感药化学有关的研究内容和在线内容，采用五种方案获得了目标化合物，然后对这些化合物进行了体外抗流感筛选。 结果：在体外针对MDCK细胞中的高致病性禽流感H5N1病毒筛选了30种新型化合物。金刚烷胺用作对照药物。六个化合物显示出优异的活性（79-100％的病毒抑制），即6c，14b，14c，19b，30b，30e，其中14c是活性最高的化合物。五个化合物表现出中等抑制作用（44-70％），即5c，6b，23a，23b，30c。 结论：从先前的结果，我们发现三唑环的存在降低了抗病毒活性。含有