2,3-二苯基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃 | 101458-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2,3-二苯基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
• CAS: 101458-87-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: HPGUBAQGVGLBGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentylidene-1,2-diphenylprop-2-en-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[(2’,4’,6’-triisopropyl-[1,1’-biphenyl]-2-yl)di-tert-butylphosphine]gold(I) 、 (Z)-N-(4-bromobenzylidene)aniline oxide 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到2,3-二苯基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  可调谐的金（I）催化的[4 + 3]环加成，可合成呋喃熔合的N，O-杂环。

  摘要：

  通过选择合适的配体导向金催化剂，可以通过金（I）催化的带有环丙基部分的烯基酮的环异构化反应，选择性地生成两种类型的含金全碳1,4-偶极，它们经历了[4 + 3用硝酮进行环加成反应，可选择性地以中等至极好的产率生成两个呋喃稠合的N，O-七元环的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04312

文献信息

• 1,2-Gold Carbene Transfer Empowers Regioselective Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Maozhong Miao、Huaping Xu、Mengchao Jin、Zhengkai Chen、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01152

  日期：2018.5.18

  A gold-catalyzed cascade cycloisomerization/ring-opening reaction of allenyl ketones bearing a cyclopropyl moiety with a wide variety of alcohols or ketones is developed. This reaction involves an unprecedented 1,2-gold carbene transfer to provide regioselective and modular access to tri- or tetrasubstituted furans in moderate to high yields and with broad substrate tolerability.

  开发了金催化的带有环丙基部分的烯丙基酮与多种醇或酮的级联环异构化/开环反应。该反应涉及前所未有的1,2-金卡宾转移，以中等至高收率和广泛的底物耐受性，提供了对三或四取代呋喃的区域选择性和模块化反应。
• Redox-Triggered CC Coupling of Diols and Alkynes: Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Hydroxyketones and Furans by Ruthenium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation
  作者：Emma L. McInturff、Khoa D. Nguyen、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201311130

  日期：2014.3.17

  ruthenium‐catalyzed CC coupling of alkynes and vicinal diols to form β,γ‐unsaturated ketones occurs with complete levels of regioselectivity and good to complete control over the alkene geometry. Exposure of the reaction products to substoichiometric quantities of p‐toluenesulfonic acid induces cyclodehydration to form tetrasubstituted furans. These alkyne‐diol hydrohydroxyalkylations contribute to a

  直接钌催化的炔烃和邻位二醇的C - C偶联形成β,γ-不饱和酮，具有完全的区域选择性，并且能够很好地完全控制烯烃的几何结构。将反应产物暴露于亚化学计量的对甲苯磺酸会诱导环脱水形成四取代呋喃。这些炔二醇氢羟烷基化导致了越来越多的合并氧化还原反应事件，绕过了预金属化试剂的使用，从而避免了化学计量的金属副产物。
• SOME ARYLATED BENZOFURANS
  作者：C. F. H. ALLEN、J. A. VanALLAN

  DOI：10.1021/jo01145a010

  日期：1951.5
• Allen, Canadian Journal of Research, 1931, vol. 4, p. 264,266,270,271
  作者：Allen

  DOI：——

  日期：——
• Eberbach, Wolfgang; Trostmann, Uwe, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4035 - 4058
  作者：Eberbach, Wolfgang、Trostmann, Uwe

  DOI：——

  日期：——