1-deoxy-1-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 198226-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• CAS: 198226-87-8
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₇
• 分子量: 347.409
• InChiKey: ZHJQTURTTASBGX-HBJVGIJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [[(4R,5R)-5-((1R,2R)-1,2-Diacetoxy-3-hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-(diethoxy-phosphorylmethyl)-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  朝着新型抗生素的发展：Kdo8P合酶的基于机理的抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  报道了在Kdo8P合酶催化的反应中模拟假定的氧碳鎓中间体3的离子和空间特性的氨基膦酸酯4的设计和两种合成途径。已发现4是尚未测试的酶的结合力最弱，最有效的抑制剂，Ki值为0.4 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00233-3
• 作为产物：
  描述：

  2-胺基乙酸乙酯 、 [2,3:5,6]-di-O-isopropylidene-D-mannose 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到1-deoxy-1-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of putative oxocarbenium intermediate mimic in the KDO8P synthase-catalyzed reaction as a tool for the design of potent inhibitors for lipopolysaccharide biosynthesis

  摘要：

  The new amino phosphonate 4, which mimics the ionic and steric properties of putative oxocarbenium intermediate 3, was synthesized from D-mannose and evaluated as inhibitor of Kdo8P synthase. It was found that 4 is the most potent inhibitor of the enzyme yet tested, with a K-i value of 3.3 mu M. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10020-8