4-carboxy-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone | 71749-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-carboxy-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-Carboxy-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone；2,3-dimethyl-4-oxocyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 71749-33-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: LPKKCRMGQYTKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone 在 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-methylenomycin A
  参考文献：
  名称：

  （±）-甲基新霉素A的全合成

  摘要：

  通过应用乙烯基锂试剂（2）和丙烯酸甲酯之间的环化反应作为关键步骤，完成了（±）-甲基新霉素A（1）的新合成。

  DOI：

  10.1039/c39810000714
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dimethyl-4-oxocyclopent-2-ene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-carboxy-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  （±）-甲基新霉素A的全合成

  摘要：

  通过应用乙烯基锂试剂（2）和丙烯酸甲酯之间的环化反应作为关键步骤，完成了（±）-甲基新霉素A（1）的新合成。

  DOI：

  10.1039/c39810000714

文献信息

• A convenient synthesis method for methylenomycin B and its application to methylenomycis A.
  作者：Kennosuke TONARI、Kozo MACHIYA、Itsuo ICHIMOTO、Hiroo UEDA

  DOI：10.1271/bbb1961.45.295

  日期：——

  A convenient synthesis method for methylenomycin B and its homolog, methylenomycin A, has been developed. Methylenomycin B, 2, 3-dimethyl-5-methylene-2-cyclopentenone (3) was synthesized: i) by methylation of Mannich derivative prepared from morpholine and 2, 3-dimethyl-2-cyclopentenone (5) or ii) by treatment of formalin with sodio derivatives of 2, 3-dimethyl-5-formyl-2-cyclopentenone (7a) and 2, 3-dimethyl-5-ethoxalyl-2-cyclopentenone (7b), both of which were easily prepared from 5 and ethyl formate or ethyl oxalate. 2, 3-Dimethyl-2, 3-epoxy-5- methylenecyclopentanone (2) was similarly prepared from the epoxide compound of 5 and ethyl oxalate. The bioassay of methylenomycin B and its related compounds against bacteria (B. subtilis, S. aureus, Ps. aeruginosa and E. coli) was also conducted. Methylenomycin A (1) and its desepoxy compound (17) were also prepared from 4-carboxy-2, 3-dimethyl-2-cyclopentenone (15) in the same procedure as described above.

  开发了一种方便的合成方法用于合成美克霉素B及其同源物美克霉素A。美克霉素B，即2, 3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯酮（3），可以通过以下两种方式合成：i）通过对由莫尔菲林和2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（5）制备的曼尼希衍生物进行甲基化，或ii）通过处理福尔马林与2, 3-二甲基-5-醛基-2-环戊烯酮（7a）和2, 3-二甲基-5-乙氧基-2-环戊烯酮（7b）的钠衍生物，这两者均可轻易地由5和乙酸乙酯或乙氧基乙酸制备而成。2, 3-二甲基-2, 3-环氧-5-亚甲基环戊酮（2）则通过5的环氧化合物与乙氧基乙酸的反应类似合成。还进行了美克霉素B及其相关化合物对细菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌）的生物测定。同时，美克霉素A（1）及其去环氧化合物（17）也采用与上述相同的方法从4-羧基-2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（15）中制备而成。
• Stereospecific total synthesis and absolute configuration of (+)-methylenomycin A
  作者：Jane Jernow、William Tautz、Perry Rosen、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo01337a048

  日期：1979.11