4,4',5,5',6,6'-Hexafluoro[biphenyl]-2,2'-diol | 1242677-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4',5,5',6,6'-Hexafluoro[biphenyl]-2,2'-diol
• 英文别名: 3,4,5-trifluoro-2-(2,3,4-trifluoro-6-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 1242677-00-4
• 化学式: C₁₂H₄F₆O₂
• 分子量: 294.153
• InChiKey: OKPHKDMLQUTFAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯酚 在 碘 、 三溴化硼 、 铜 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4,4',5,5',6,6'-Hexafluoro[biphenyl]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的2,2'-联苯酚及相关化合物：取代模式与除草活性之间的关系

  摘要：

  测试了多种卤代2,2'-联苯酚作为作物保护剂的适用性。在施用后通过喷雾稀释溶液观察到这些化合物对四种典型害虫植物的活性。尽管它们的结构相当简单，但发现所研究的化合物显示出令人惊讶的高除草效果。为了更好地了解结构与活性之间的关系，对分子的特定位点进行了化学修饰，从而逐渐改变了核心结构。讨论了取代模式对除草性能的影响，并得出了有关双酚结构活性位点的结论。观察到卤素取代基的类型和位置对核心结构的活性具有显着影响。羟基官能度对于测试化合物的有效性起着至关重要的作用。因为羟基部分的封闭导致性能急剧下降，所以这些官能团在芳环上的存在似乎是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jf401081g

文献信息

• Synthesis of Highly Fluorinated 2,2′-Biphenols and 2,2′-Bisanisoles
  作者：Robert Francke、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/ol101698a

  日期：2010.10.1

  Multiply fluorine-substituted iodo anisoles are efficiently coupled in an Ullmann-type reaction to provide the corresponding bisanisoles. The coupling is selective and even tolerates bromo moieties. Subsequent deprotection of hydroxy groups gives access to highly fluorinated biphenols.