2,3-二甲基-戊-4-烯-1,2-二醇 | 100701-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二甲基-戊-4-烯-1,2-二醇
• 英文名称: syn-2,3-Dimethyl-4-pentene-1,2-diol
• 英文别名: 2,3-dimethyl-4-penten-1,2-diol；(2S,3R)-2,3-dimethylpent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 100701-72-2；122270-48-8；122270-53-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: KHSDWASLNCPEGJ-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyloxy-2,3-dimethyl-4-pentenal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2,3-二甲基-戊-4-烯-1,2-二醇 、 2,3-二甲基-戊-4-烯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  的制备顺式利用Allenyltitanocenes通过还原钛化γ-Trimethylsilylpropargylic碳酸盐的生成-Tertiary高烯丙醇

  摘要：

  通过将Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2与酮还原，然后将甲硅烷基化和部分氢化，将γ-甲硅烷基丙炔碳酸酯进行钛化反应而生成的α-甲硅烷基烯丙基噻吩茂烯，可得到顺式叔丁基醇。当使用芳族和α，β-不饱和酮时，观察到高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol100395n

文献信息

• Chemistry of organosilicon compounds. 260. Allylation of .alpha.-hydroxy ketones with allyltrifluorosilanes and allyltrialkoxysilanes in the presence of triethylamine. Stereochemical regulation involving chelated bicyclic transition states
  作者：Kazuhiko Sato、Mitsuo Kira、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/ja00198a069

  日期：1989.8
• Diastereo- and enantio-selective crotylation of α-ketoesters using crotyl boronic acid ester complexes
  作者：Yanping Chen、Laxman Eltepu、Paul Wentworth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.082

  日期：2004.11

  A diastereo- and enantio-selective crotylation of ethyl pyruvate has been achieved using a chiral boronic acid auxiliary-based approach. This reaction creates two contiguous stereogenic centers, one of which is a quaternary carbon with complete diastereoselectivity and with enantioselectivities up to 7:1 (73% ee). (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Stereoselective allyl- and crotylboration of alpha-hydroxyketones via neighboring group control
  作者：Zhe Wang、Xian-Jun Meng、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85008-s

  日期：1991.4

  Allylboronates and crotylboronates react with alpha-hydroxyketones to yield tertiary homoallylic alcohols in a highly stereocontrolled manner. The reaction presumably proceeds via a rigid bicyclic transition state. The alpha-hydroxy substituent exerts a remarkable and predictable effect on the diastereoselectivity of the reaction. Homoallylic alcohols are formed with diastereoselectivities approaching 100%.