ethyl (p-chlorophenyl)(trifluoromethylthio)acetate | 1584158-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (p-chlorophenyl)(trifluoromethylthio)acetate
• CAS: 1584158-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClF₃O₂S
• 分子量: 298.713
• InChiKey: KGVIQWRZPXCAFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (p-chlorophenyl)(trifluoromethylthio)acetate 在 间氯过氧苯甲酸 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (R)-1-ethyl 5-methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  具有四元立构中心的催化对映选择性进入三氟酮

  摘要：

  利用市售竹本催化剂催化的 α-(三氟甲基磺酰基)芳基乙酸酯与N-丙烯酰基-1H-吡唑的迈克尔反应，开发了一种高度对映选择性的一锅法合成带有季立构中心的官能化三氟乙烯，然后用醇进行亲核酰基取代。初步研究强调了三氟甲磺酸阴离子作为立体控制后官能化离去基团的有吸引力的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01589
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-diazoacetate 、 三氟甲烷硫醇铜 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到ethyl (p-chlorophenyl)(trifluoromethylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Hydrotrifluoromethylthiolation of α-diazo esters – synthesis of α-SCF3 substituted esters

  摘要：

  已开发出一种实用的重氮化合物氢三氟甲硫基化方法。一系列重氮化合物与亲核SCF3源相结合，可用于制备有价值的重氮化合物。此外，还开发了一种首次双三氟甲硫基化方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc02060j

文献信息

• Trifluoromethylthiolation–arylation of diazocarbonyl compounds by modified Hooz multicomponent coupling
  作者：Marvin Lübcke、Dina Bezhan、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/c9sc00829b

  日期：——

  arise from different reagents. Our studies show that the reaction mechanism is similar to the Hooz multicomponent coupling. The process involves in situ generation of BAr3, which reacts with a diazocarbonyl compound, and the reaction is terminated by an electrophilic SCF3 transfer. The reaction can also be extended to fluorination based bifunctionalization which proceeds with somewhat lower yield than

  开发了一种新的基于锌介导的三氟甲基硫醇化的双官能化反应。在此过程中，同时发生的C–SCF 3和C–C键形成多组分反应，其中芳基和SCF 3基团来自不同的试剂。我们的研究表明，反应机理与Hooz多组分偶联相似。该方法涉及原位产生BAr 3，其与重氮羰基化合物反应，并且该反应通过亲电SCF 3转移而终止。该反应还可以扩展到基于氟化的双官能化，与相似的三氟甲基硫醇化反应相比，该双官能化的产率略低。