phenyl 2-O-acetyl-(2'R,3'R)-3,4-O-2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 709619-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-acetyl-(2'R,3'R)-3,4-O-2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4aS,5S,7S,8R,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-7-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 709619-84-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇S
• 分子量: 412.504
• InChiKey: CXPGTKRWHURVJM-UOGKLMMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-(2'R,3'R)-3,4-O-2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-O-acetyl-(2'R,3'R)-3,4-O-2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2-O-acetyl-(2'R,3'R)-3,4-O-2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  加利车霉素和新碳抑制素生色团类似物的合成

  摘要：

  这项工作为加利车霉素的CD环提供了一条合成途径，在新carcarinostatin的情况下，提出了一种含有天然萘酚和葡糖胺基序的功能化环戊烷1,3-二醇的方法。在NCS衍生物的情况下，观察到一些生物学活性（细胞毒性）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.021
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 苯基3,4-O-(2,3-二甲氧基丁烷-2,3-二基)-1-硫代-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 吡啶 作用下， 以76%的产率得到phenyl 2-O-acetyl-(2'R,3'R)-3,4-O-2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  加利车霉素和新碳抑制素生色团类似物的合成

  摘要：

  这项工作为加利车霉素的CD环提供了一条合成途径，在新carcarinostatin的情况下，提出了一种含有天然萘酚和葡糖胺基序的功能化环戊烷1,3-二醇的方法。在NCS衍生物的情况下，观察到一些生物学活性（细胞毒性）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.021