1-acetyl-2-acetylaminomethyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose | 942619-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-2-acetylaminomethyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose
• CAS: 942619-07-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₇
• 分子量: 317.339
• InChiKey: ORDCHUNOGULJEX-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-acetylaminomethyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1R,5R,6R,7R)-3-N-acetyl-3-aza-7,8-(dimethylmethylenedioxy)-1-mesyloxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  用醚桥立体控制合成亚氨基环醇

  摘要：

  从β-d-psicofuranosyl氰化物开始，制备在C-1上具有醚桥和不同取代基（烷氧基，羟甲基，氨甲基和氨乙基）的正烷烷相关的双环（6 + 5）亚氨基环醇。该方法涉及稳定的酰胺离子对5-甲磺酰氧基衍生物的内部亲核攻击。中间的N-乙酰基O-保护的亚氨基环醇由于N-CO酰胺键的旋转受限而呈现出对映异构现象。讨论了所制备化合物的构象方面。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.097
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-2-acetylaminomethyl-6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到1-acetyl-2-acetylaminomethyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  用醚桥立体控制合成亚氨基环醇

  摘要：

  从β-d-psicofuranosyl氰化物开始，制备在C-1上具有醚桥和不同取代基（烷氧基，羟甲基，氨甲基和氨乙基）的正烷烷相关的双环（6 + 5）亚氨基环醇。该方法涉及稳定的酰胺离子对5-甲磺酰氧基衍生物的内部亲核攻击。中间的N-乙酰基O-保护的亚氨基环醇由于N-CO酰胺键的旋转受限而呈现出对映异构现象。讨论了所制备化合物的构象方面。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.097