ethyl (2R)-2-phenyl-2H-quinoline-1-carboxylate | 1402745-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-phenyl-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1402745-58-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: WDPBIINXJGCJFG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 在 methallylnickel chloride dimer 、 sodium phenoxide 、 (1R,7R)-9,9-dimethyl-2,2,6,6-tetra(napht-2-yl)-4-phenyl-3,5,8,10-tetraoxa-4-phosphabicyclo<5.3.0>decane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective, Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of Quinolinium Ions

  摘要：

  Quinolinium ions are engaged in an asymmetric, Ni-catalyzed Suzuki cross-coupling to yield 2-aryl- and 2-heteroaryl-1,2-dihydroquinolines. Key to the development of this method is the use of a Ni(II) precatalyst that activates without the need for strong reductants or high temperatures. The Ni-iminium activation mode is demonstrated as an exceptionally mild pathway to generate enantioenriched products from racemic starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol4031364

文献信息

• Enantioselective, Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of Quinolinium Ions
  作者：Jason D. Shields、Derek T. Ahneman、Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ol4031364

  日期：2014.1.3

  Quinolinium ions are engaged in an asymmetric, Ni-catalyzed Suzuki cross-coupling to yield 2-aryl- and 2-heteroaryl-1,2-dihydroquinolines. Key to the development of this method is the use of a Ni(II) precatalyst that activates without the need for strong reductants or high temperatures. The Ni-iminium activation mode is demonstrated as an exceptionally mild pathway to generate enantioenriched products from racemic starting materials.