ethyl 6-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1110650-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(azidomethyl)-6-ethylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1110650-00-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 375.403
• InChiKey: ZGUPGPYAGMWQEG-HTOAHKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟乙酸 、 维生素 C 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氨基乙基）甘氨酸的1,2,3-三唑连接的糖共轭物的合成：组合糖肽库构建的基础。

  摘要：

  摘要 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339137
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 6-叠氮基-6-脱氧-D-吡喃半乳糖1,2,3,4-四乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到ethyl 6-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some Glycosyl Amino Acid Building Blocks via Click Reaction and Construction of a Glycotetrapeptide Library Using Spot Synthesis

  摘要：

  The copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction between ethyl 2,3,4-tri-O- actetyl-6-azido-6-deoxy-1-thio-beta-D-glucopyranoside (2), ethyl 2,3,4-tri-O-actetyl-6-azido-6-deoxy-1-thio-beta-D-galactopyranoside (4), methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-alpha-D-mannopyranoside (7), and methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (9), and tert-butyl-protected Fmoc-asparaginic acid propargylamide (10) gave the corresponding protected glycosyl amino acid building blocks 11, 13, 15, and 17 in 67% to 95% yield. The latter were converted into the corresponding pentafluorophenyl esters 12, 14, 16, and 18, which were used for a spot synthesis of a combinatorial library containing 256 glycotetrapeptides. The library was screened for lectin-binding affinity with the lectins Concanavalin A (Con A), phaseolus vulgaris (PHA-E), and galantus nivalis (GNA).

  DOI：

  10.1080/07328300802419873