Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 681831-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 681831-80-1
• 化学式: C₅₃H₅₈O₁₃S
• 分子量: 935.102
• InChiKey: TWWDOIBUZXPAHC-PTKKOCHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-pentyl}-carbamic acid benzyl ester 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于反应性的低聚甘露糖一锅合成：定义2G12（一种广泛中和的抗HIV-1抗体）识别的抗原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353105
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于反应性的低聚甘露糖一锅合成：定义2G12（一种广泛中和的抗HIV-1抗体）识别的抗原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353105