Thiobenzoic acid S-[4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-phenyl] ester | 705971-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Thiobenzoic acid S-[4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-phenyl] ester
• 英文别名: S-[4-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]phenyl] benzenecarbothioate
• CAS: 705971-58-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: BYVCENNHQHGLRH-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiobenzoic acid S-[4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-phenyl] ester 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Thiobenzoic acid S-(4-{(2R,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-tetrahydro-furan-2-yl}-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  含有巯基C-核苷的DNA的合成和氧化还原活性碱基配对特性

  摘要：

  在这里，我们描述了携带巯基苯酚的核苷碱基类似物C-脱氧核糖核苷3的合成和掺入。1'-β化合物3是通过Friedel-Crafts烷基化反应，然后进行脱保护反应合成的。在SnCl 4的存在下，与3,5-ditoluoyl-1-α/β-甲氧基-2-deoxy-d-核糖和二苯二硫的偶联反应得到α/β混合物2（β/α= 2.8），用硅胶色谱法分离β型。形成亚磷酰胺衍生物后，将C-核苷3掺入DNA中。当将巯基碱基掺入互补的单链（ss）DNA中时，在使用鼓泡O处理后，所得双链体显示出高的热稳定性。2（T m 73℃），但在巯基乙醇存在下（T m 33℃）不稳定。CD谱显示该双链体具有右旋双链结构。氨基质子NMR的温度稳定性研究表明，鼓泡的O 2处理的巯基C-核苷周围的氢键结合强度大于还原剂处理的氢键结合强度。因此，碱对碱二硫键的形成增加了双链体的稳定性。相应地，将二硫键还原为两个硫醇碱基可逆地使DNA

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.038
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-toluoyl-2-deoxy-D-ribofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Thiobenzoic acid S-[4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-phenyl] ester
  参考文献：
  名称：

  含有巯基C-核苷的DNA的合成和氧化还原活性碱基配对特性

  摘要：

  在这里，我们描述了携带巯基苯酚的核苷碱基类似物C-脱氧核糖核苷3的合成和掺入。1'-β化合物3是通过Friedel-Crafts烷基化反应，然后进行脱保护反应合成的。在SnCl 4的存在下，与3,5-ditoluoyl-1-α/β-甲氧基-2-deoxy-d-核糖和二苯二硫的偶联反应得到α/β混合物2（β/α= 2.8），用硅胶色谱法分离β型。形成亚磷酰胺衍生物后，将C-核苷3掺入DNA中。当将巯基碱基掺入互补的单链（ss）DNA中时，在使用鼓泡O处理后，所得双链体显示出高的热稳定性。2（T m 73℃），但在巯基乙醇存在下（T m 33℃）不稳定。CD谱显示该双链体具有右旋双链结构。氨基质子NMR的温度稳定性研究表明，鼓泡的O 2处理的巯基C-核苷周围的氢键结合强度大于还原剂处理的氢键结合强度。因此，碱对碱二硫键的形成增加了双链体的稳定性。相应地，将二硫键还原为两个硫醇碱基可逆地使DNA

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.038

文献信息

• Synthesis and characterization of a DNA analogue stabilized by mercapto C-nucleoside induced disulfide bonding
  作者：Akihiko Hatano、Seiji Makita、Masayuki Kirihara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.015

  日期：2004.5

  A redox-active nucleobase analogue of a nucleotide was synthesized and incorporated into DNA using phosphoramidite chemistry. An analogue-containing oligonucleotide in the absence of a reducing reagent formed a stable duplex with a substantially higher melting temperature compared to that of a standard DNA duplex of the same length. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and redox-active base-pairing properties of DNA incorporating mercapto C-nucleosides
  作者：Akihiko Hatano、Seiji Makita、Masayuki Kirihara

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.038

  日期：2005.2

  73 °C), but was destabilized in the presence of mercaptoethanol (Tm 33 °C). CD spectra showed that the duplex had a right-handed double-stranded structure. Imino proton NMR studies of temperature stability suggested that the strength of hydrogen bonding around the mercapto C-nucleoside was larger when treated with bubbling O2 than when in treated with reducing agent. Thus, formation of the base-to-base

  在这里，我们描述了携带巯基苯酚的核苷碱基类似物C-脱氧核糖核苷3的合成和掺入。1'-β化合物3是通过Friedel-Crafts烷基化反应，然后进行脱保护反应合成的。在SnCl 4的存在下，与3,5-ditoluoyl-1-α/β-甲氧基-2-deoxy-d-核糖和二苯二硫的偶联反应得到α/β混合物2（β/α= 2.8），用硅胶色谱法分离β型。形成亚磷酰胺衍生物后，将C-核苷3掺入DNA中。当将巯基碱基掺入互补的单链（ss）DNA中时，在使用鼓泡O处理后，所得双链体显示出高的热稳定性。2（T m 73℃），但在巯基乙醇存在下（T m 33℃）不稳定。CD谱显示该双链体具有右旋双链结构。氨基质子NMR的温度稳定性研究表明，鼓泡的O 2处理的巯基C-核苷周围的氢键结合强度大于还原剂处理的氢键结合强度。因此，碱对碱二硫键的形成增加了双链体的稳定性。相应地，将二硫键还原为两个硫醇碱基可逆地使DNA