methyl (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-(thiocyanatomethyl)prop-2-enoate | 1407593-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-(thiocyanatomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 1407593-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 312.187
• InChiKey: IUBJOMLGYGIZQW-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(bromomethyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate 、 sodium thiocyanide 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-(thiocyanatomethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫氰酸盐作为新型抗结核药

  摘要：

  结核病是全球急需新药的突发公共卫生事件。在此，我们报告了41种芳基烯丙基烯丙基叠氮化物，硫氰酸盐，异硫脲盐和N，N'-二乙酰基异硫脲的各种化合物的合成，这些化合物的抗复制和非复制性结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv具有体外活性对VERO细胞有毒性。我们发现了一组新的有前途的化合物，它们具有良好的（微摩尔）至优异的（亚微摩尔）效力，可对抗复制的Mtb H 37收视率 带有卤代苯基（卤代＝ 2-Br，4-Br，4-Cl，4-F），4-甲基苯基和2-萘基的烯丙基硫氰酸酯是最有效的抗结核剂。特别地， 在VERO细胞毒性试验中，2-溴苯基取代的硫氰酸盐对复制的Mtb的MIC = 0.25μM，对非复制的Mtb的MIC = 8.0μM，IC 50 = 32μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.048