N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-N-methylaminoacetophenone | 128942-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-N-methylaminoacetophenone
• 英文别名: 2-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl-methylamino]-1-phenylethanone
• CAS: 128942-55-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: RJQJJBLJNQSDKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-N-methylaminoacetophenone 在 硫酸 、 锌 作用下， 生成 7-methoxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-4-phenylisoquinolines

  摘要：

  在氢化钠的条件下，芳香醛1、甲胺和α-卤代苯乙酮2通过环化反应生成1,2,3,4-四氢-2-甲基-4-苯基异�quinolines 6，该环化反应使用硫酸和锌在甲醇中进行。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26846
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-N-methylaminoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-4-phenylisoquinolines

  摘要：

  在氢化钠的条件下，芳香醛1、甲胺和α-卤代苯乙酮2通过环化反应生成1,2,3,4-四氢-2-甲基-4-苯基异�quinolines 6，该环化反应使用硫酸和锌在甲醇中进行。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26846

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(<i>β</i>-keto)amides and 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles Using a Traceless Cleavage Strategy
  作者：H. Boon Lee、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1021/ol991271l

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] The solid-phase synthesis of N-alkyl-beta-keto)amides and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles was demonstrated using a traceless cleavage strategy based on benzylic acylammonium chloride reactivity. The approach enables the assembly of diverse compounds in a minimal number of steps in moderate to excellent yield (23-88%) and high purity (64-100%).

  [反应：见正文]使用基于苄基酰氯氯化物反应性的无痕裂解策略证明了N-烷基-β-酮）酰胺和1,2,4,5-四取代的咪唑的固相合成。该方法能够以最少的步骤组装多种化合物，从而获得中等至极好的收率（23-88％）和高纯度（64-100％）。