[(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanol | 1021876-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1021876-67-4
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅Si
• 分子量: 486.724
• InChiKey: ORURQHFKXINNIR-NLFSJDMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过甲基的独特插入，立体选择性合成2,6-顺-二甲基-四氢吡喃衍生物，海洋多环醚的重要部分

  摘要：

  用Me 3 Al处理在C2-侧链上具有1'-甲氧基的6-甲基-四氢吡喃衍生物，实现了在C2-位上甲基的立体选择性插入，从而得到2,6-顺-二甲基-四氢吡喃衍生物。该反应通过除去甲磺酰氧基，1，2-氢化物移位以及将甲基立体选择性地插入所得的氧鎓离子中而进行。

  DOI：

  10.1021/ol9018419
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.08 g的产率得到[(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  麦芽毒素的合成研究。3.BCDE-环系统的立体选择性合成。

  摘要：

  麦托毒素的BCDE环系统的立体选择性合成是通过双向策略构建多环醚而完成的。关键反应涉及SmI 2诱导的β-烷氧基丙烯酸酯的双环化和双二羟基化，以构建B环和E环。

  DOI：

  10.1021/ol8002699

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,6-<i>syn</i>-Dimethyl-tetrahydropyran Derivatives, Important Segments of Marine Polycyclic Ethers, by Unique Insertion of the Methyl Group
  作者：Michihiro Maemoto、Atsushi Kimishima、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol9018419

  日期：2009.11.5

  have a 1′-mesyloxy group at the C2-side chain, with Me3Al effected stereoselective insertion of a methyl group at the C2-position to give 2,6-syn-dimethyl-tetrahydropyran derivatives. This reaction proceeds via removal of the mesyloxy group, 1,2-hydride shift, and stereoselective insertion of a methyl group into the resulting oxonium ion.

  用Me 3 Al处理在C2-侧链上具有1'-甲氧基的6-甲基-四氢吡喃衍生物，实现了在C2-位上甲基的立体选择性插入，从而得到2,6-顺-二甲基-四氢吡喃衍生物。该反应通过除去甲磺酰氧基，1，2-氢化物移位以及将甲基立体选择性地插入所得的氧鎓离子中而进行。
• Synthetic Studies on Maitotoxin. 3. Stereoselective Synthesis of the BCDE-Ring System
  作者：Masanori Satoh、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol8002699

  日期：2008.5.1

  The stereoselective synthesis of the BCDE-ring system of maitotoxin has been accomplished through a two-directional strategy for the construction of polycyclic ether. The key reactions involve SmI 2-induced double cyclization of a beta-alkoxyacrylate and a double dihydroxylation for construction of the B- and E-rings.

  麦托毒素的BCDE环系统的立体选择性合成是通过双向策略构建多环醚而完成的。关键反应涉及SmI 2诱导的β-烷氧基丙烯酸酯的双环化和双二羟基化，以构建B环和E环。