(1R,5S,6S,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-1(hydroxymethyl)pyrrolo[1,2-c]-oxazol-3(1H)-one | 1450914-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6S,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-1(hydroxymethyl)pyrrolo[1,2-c]-oxazol-3(1H)-one
• 英文别名: (1R,5S,6S,7S,7aS)-1-(hydroxymethyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 1450914-22-3
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₆
• 分子量: 489.568
• InChiKey: SIIXANXBIQJDAE-XLIKFSOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-1(hydroxymethyl)pyrrolo[1,2-c]-oxazol-3(1H)-one 在 吡啶 、 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S,6S,7S,7aR)-1-(fluoromethyl)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-HomoDMDP的氟化和构象固定的衍生物：合成和糖苷酶抑制

  摘要：

  氟化和构象的固定衍生物升-homoDMDP，即，2,5-二脱氧-2,5-亚氨基- DL-甘油-升-甘露-heptitol，已经从合成d木糖衍生的硝酮环10与恶唑烷酮19或28和恶唑烷酮22或32为关键中间体。对糖苷酶抑制作用的评估显示，在L中，氟取代了C-6羟基-homoDMDP及其C-6差向异构体对这些亚氨基糖对α-葡萄糖苷酶的抑制作用没有显着影响，而在大多数构象固定的衍生物中，用环状氨基甲酸酯基团取代氨基导致糖苷酶抑制水平急剧下降。揭示了游离氨基在酶与这些分子相互作用中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00571
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 (1R,5S,6S,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-1(hydroxymethyl)pyrrolo[1,2-c]-oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成 6-C-烷基化 DMDP 相关天然产物的通用中间体。

  摘要：

  从乙烯基吡咯烷 en-9 开始，通过两种不同的途径制备受保护的 L-homoDMDP en-8 及其 C-6 差向异构体 en-7。基于NMR和X射线分析，证实同型DMDP在C-6处的立体化学与报道的数据一致。化合物en-7和en-8是合成一系列6-C-烷基化DMDP相关天然产物的通用中间体，例如构树素G、同型DMDP-7-O-apioside、同型DMDP-7-ObD-xyloside和很快。

  DOI：

  10.3390/molecules18066723

文献信息

• Fluorinated and Conformationally Fixed Derivatives of <scp>l</scp>-HomoDMDP: Synthesis and Glycosidase Inhibition
  作者：Yi-Xian Li、Yousuke Shimada、Isao Adachi、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Min Xiao、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00571

  日期：2015.5.15

  Fluorinated and conformationally fixed derivatives of l-homoDMDP, i.e., 2,5-dideoxy-2,5-imino-dl-glycero-l-manno-heptitol, have been synthesized from d-xylose-derived cyclic nitrone 10 with oxazolidinone 19 or 28 and oxazinanone 22 or 32 as key intermediates. An evaluation of glycosidase inhibition showed replacement of the C-6 hydroxyl groups with fluoride in l-homoDMDP and its C-6 epimer did not

  氟化和构象的固定衍生物升-homoDMDP，即，2,5-二脱氧-2,5-亚氨基- DL-甘油-升-甘露-heptitol，已经从合成d木糖衍生的硝酮环10与恶唑烷酮19或28和恶唑烷酮22或32为关键中间体。对糖苷酶抑制作用的评估显示，在L中，氟取代了C-6羟基-homoDMDP及其C-6差向异构体对这些亚氨基糖对α-葡萄糖苷酶的抑制作用没有显着影响，而在大多数构象固定的衍生物中，用环状氨基甲酸酯基团取代氨基导致糖苷酶抑制水平急剧下降。揭示了游离氨基在酶与这些分子相互作用中的重要性。
• General Intermediates for the Synthesis of 6-C-Alkylated DMDP-Related Natural Products
  作者：Mu-Hua Huang、Yi-Xian Li、Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu

  DOI：10.3390/molecules18066723

  日期：——

  on the NMR and X-ray analysis, the stereochemistry of homoDMDP at C-6 was confirmed to be consistent with reported data. Compounds en-7 and en-8 are general intermediates for the synthesis of a series of 6-C-alkylated DMDP-related natural products, such as broussonetine G, homoDMDP-7-O-apioside, homoDMDP-7-O-b-D-xyloside and so on.

  从乙烯基吡咯烷 en-9 开始，通过两种不同的途径制备受保护的 L-homoDMDP en-8 及其 C-6 差向异构体 en-7。基于NMR和X射线分析，证实同型DMDP在C-6处的立体化学与报道的数据一致。化合物en-7和en-8是合成一系列6-C-烷基化DMDP相关天然产物的通用中间体，例如构树素G、同型DMDP-7-O-apioside、同型DMDP-7-ObD-xyloside和很快。