ethyl 10-[(ethoxycarbonyl)methyl]-6,7,8,9,10,11-hexahydro-7,7-dimethyl-5-(3,4-dimethylphenyl)-9,11-dioxo-5H-indeno[1,2-b]quinoline-10-carboxylate | 1428865-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 10-[(ethoxycarbonyl)methyl]-6,7,8,9,10,11-hexahydro-7,7-dimethyl-5-(3,4-dimethylphenyl)-9,11-dioxo-5H-indeno[1,2-b]quinoline-10-carboxylate
• CAS: 1428865-84-2
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₆
• 分子量: 541.644
• InChiKey: SRCBJPYNMDFDPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 3-[(3,4-Dimethylphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 、 丁炔二酸二乙酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到ethyl 10-[(ethoxycarbonyl)methyl]-6,7,8,9,10,11-hexahydro-7,7-dimethyl-5-(3,4-dimethylphenyl)-9,11-dioxo-5H-indeno[1,2-b]quinoline-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的多组分茚并杂环杂环的发散合成†

  摘要：

  一种简单，直接和通用的多组分合成方法，用于茚并稠合杂环，即二茚并[1,2-b：2'，1'-e]吡啶， 茚并[1,2-b]喹啉并开发了茚并[1,2-b]环戊[e]吡啶衍生物。该策略涉及烯胺，二烷基丁-2-炔基和1,3-茚满二酮通过的FeCl催化3中乙腈在回流下。在具有2-和3-取代的苯胺作为胺组分的产物中，存在旋转异构体为这种快速的多米诺反应增加了一些有趣的特征。在反应过程中，一次操作中会形成四个新键（两个C–C和两个C–N键）和一个立体中心。温和的反应条件，简单的操作，广泛的底物范围，产物多样性和总体良好的收率使该反应对于茚基稠合杂环的文库合成非常有效。

  DOI：

  10.1039/c2ra23332k