3-[(3,4-Dimethylphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 330996-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(3,4-Dimethylphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 330996-28-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• mdl: MFCD00297585
• 分子量: 243.349
• InChiKey: NUWDOBHDAOIZDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3,4-Dimethylphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮与苊醌的加成反应以及相应邻位二醇的氧化裂解无金属合成新的偶氮辛

  摘要：

  描述了一种通过烯胺酮与苊醌的加成反应，然后通过高碘酸介导的相应连二醇的氧化裂解来合成新的偶氮辛衍生物的一锅法、清洁和绿色程序。制备并充分表征了偶氮辛的多种衍生物。优异的收率、简单的合成程序、不需要进行任何繁琐的后处理和柱色谱、无金属催化和温和的反应条件是该协议的重要特征。

  DOI：

  10.1039/d0ra02852e
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3,4-二甲基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(3,4-Dimethylphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的功能化螺[Indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物的组合合成

  摘要：

  已开发出一种高效，廉价，环保且高收率的锅法合成新的螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物，涉及烯胺酮的三组分反应， FeCl 3催化N-取代的isatins和Indane-1,3-dione 。值得注意的是，这种螺旋杂环的方法会导致在一次操作中形成三个新的σ键（两个C–C和一个C–N），从而构造出新颖的螺旋骨架。该方法以优异的产量大规模工作。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00038

文献信息

• Synthesis, crystal structure and effect of indeno[1,2-b]indole derivatives on prostate cancer in vitro. Potential effect against MMP-9
  作者：Gricela Lobo、Melina Monasterios、Juan Rodrigues、Neira Gamboa、Mario V. Capparelli、Javier Martínez-Cuevas、Michael Lein、Klaus Jung、Claudia Abramjuk、Jaime Charris

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.023

  日期：2015.5

  A highly regiospecific synthesis of a series of indenoindoles is reported, together with X-ray studies and their activity against human prostate cancer cells PC-3 and LNCaP in vitro. The most effective compound 7,7-dimethyl-5-[(3,4-dichlorophenyl)]-(4bRS,9bRS)-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9bhexahydro-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione 7q reduced the viability in both cell lines in a time and dose-dependent manner

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。
• FeCl₃-Catalyzed Combinatorial Synthesis of Functionalized Spiro[Indolo-3,10′-indeno [1,2-<i>b</i>]quinolin]-trione Derivatives
  作者：Animesh Mondal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00038

  日期：2015.7.13

  new spiro[indolo-3,10′-indeno [1,2-b]quinolin]-trione derivatives has been developed, involving three-component reaction of enaminones, N-substituted isatins and Indane-1,3-dione catalyzed by FeCl3. The approach to this spiro-heterocycle is noteworthy because it results in the formation of three new σ (two C–C and one C–N) bonds in a single operation, leading to the construction of novel spiro skeleton

  已开发出一种高效，廉价，环保且高收率的锅法合成新的螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物，涉及烯胺酮的三组分反应， FeCl 3催化N-取代的isatins和Indane-1,3-dione 。值得注意的是，这种螺旋杂环的方法会导致在一次操作中形成三个新的σ键（两个C–C和一个C–N），从而构造出新颖的螺旋骨架。该方法以优异的产量大规模工作。
• Acid-promoted multicomponent allylic amidation towards 7-acetamido tetrahydroindole derivatives
  作者：Sayan Pramanik、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.068

  日期：2019.1

  An acid-promoted multicomponent reaction for the direct C(sp3)N bond formation was achieved through intermolecular allylic amidation in a one-pot operation to synthesize 7-acetamido tetrahydroindole derivatives from simple and readily available arylglyoxal monohydrates, acetonitriles, and enamines of 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadione (dimedone) has been developed. Here acetonitrile acts both as solvent

  通过一分子操作中的分子间烯丙基酰胺化反应，可以从简单易得的芳基乙二醛一水合物，乙腈和5种烯胺合成7-乙酰氨基四氢吲哚衍生物，从而实现直接C（sp 3）N键形成酸的多组分反应。已经开发了1-5-二甲基-1，3-环己二酮（二甲酮）。在此乙腈既充当溶剂又充当试剂。这些四氢吲哚衍生物是通过烯胺和芳基乙二醛的多米诺缩合反应，然后进行环化和烯丙基酰胺化反应而形成的。
• FeCl3 catalysed multicomponent divergent synthesis of a library of indeno-fused heterocycles
  作者：Sunil Rana、Mike Brown、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c2ra23332k

  日期：——

  A simple, straightforward and versatile multicomponent synthetic protocol for indeno-fused heterocycles, namely diindeno[1,2-b:2′,1′-e]pyridine, indeno[1,2-b]quinoline and indeno[1,2-b]cyclopenta[e]pyridine derivatives, has been developed. The strategy involves the one pot three component reaction of enaminone, dialkyl but-2-ynedioate and 1,3-indanedione catalysed by FeCl3 in acetonitrile under reflux

  一种简单，直接和通用的多组分合成方法，用于茚并稠合杂环，即二茚并[1,2-b：2'，1'-e]吡啶， 茚并[1,2-b]喹啉并开发了茚并[1,2-b]环戊[e]吡啶衍生物。该策略涉及烯胺，二烷基丁-2-炔基和1,3-茚满二酮通过的FeCl催化3中乙腈在回流下。在具有2-和3-取代的苯胺作为胺组分的产物中，存在旋转异构体为这种快速的多米诺反应增加了一些有趣的特征。在反应过程中，一次操作中会形成四个新键（两个C–C和两个C–N键）和一个立体中心。温和的反应条件，简单的操作，广泛的底物范围，产物多样性和总体良好的收率使该反应对于茚基稠合杂环的文库合成非常有效。
• Multicomponent, one-pot and expeditious synthesis of highly substituted new spiro[indolo-3,10′-indeno[1,2-b]quinolin]-2,4,11′-triones under micellar catalytic effect of CTAB in water
  作者：Animesh Mondal、Mike Brown、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c4ra04918g

  日期：——

  A convenient multicomponent reaction strategy for the synthesis of highly substituted new spiro[indolo-3,10′-indeno[1,2-b]quinolin]-2,4,11′-triones has been developed under CTAB/H2O system (easily recovered and recycled) to provide spiro products with excellent yields. The most exciting feature of this methodology is its mechanism involving the unusual ring opening of an isatin moiety followed by recyclisation

  在CTAB / H 2 O体系下，开发了一种方便的多组分反应策略，用于合成高度取代的新螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉] -2,4,11'-三酮。（易于回收和再循环），以提供高产量的螺环产品。该方法学最令人兴奋的特征是其机制涉及伊斯兰素部分的异常开环，然后进行环化。