Methyl 1-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpyrrole-2-carboxylate | 1616254-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Methyl 1-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1616254-29-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: GVYHKSPNJLEOBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苄基氨基)乙酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Methyl 1-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过（3 + 2）环加成/骨架重排/氧化还原异构化级联反应高效组装多取代的吡咯

  摘要：

  报道了一种空前的级联策略，与氧化还原异构化一起用于合成3-烯丙基吡咯。只需一步，即可轻松获得的简单原料就可以高效地转化为高度取代的吡咯。获得的产物含有烯丙基取代基，其可以容易地修饰成其他有用的官能团。反应通过异常的（3 + 2）环加成/骨架重排/氧化还原异构化途径进行。

  DOI：

  10.1021/ol501580b

文献信息

• Efficient Assembly of Polysubstituted Pyrroles via a (3 + 2) Cycloaddition/Skeletal Rearrangement/Redox Isomerization Cascade Reaction
  作者：Yuanyuan Yu、Chunyu Wang、Xinze He、Xiaotong Yao、Liansuo Zu

  DOI：10.1021/ol501580b

  日期：2014.7.3

  redox isomerization, for the synthesis of 3-allyl pyrroles is reported. In a single step, readily accessible simple starting materials are transformed into highly substituted pyrroles with high efficiency. The products obtained contain allyl substituents, which can be readily elaborated to other useful functional groups. The reaction proceeds through an unusual (3 + 2) cycloaddition/skeletal rearrangement/redox

  报道了一种空前的级联策略，与氧化还原异构化一起用于合成3-烯丙基吡咯。只需一步，即可轻松获得的简单原料就可以高效地转化为高度取代的吡咯。获得的产物含有烯丙基取代基，其可以容易地修饰成其他有用的官能团。反应通过异常的（3 + 2）环加成/骨架重排/氧化还原异构化途径进行。