6-methoxy-1-phenyl-2H-indazol-3-one | 1332527-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methoxy-1-phenyl-2H-indazol-3-one
• CAS: 1332527-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: DXRDYUFLHBZRNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-phenyl-2H-indazol-3-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a pyrazole hit from FBDD into a novel series of indazoles as ketohexokinase inhibitors

  摘要：

  A series of indazoles have been discovered as KHK inhibitors from a pyrazole hit identified through fragment-based drug discovery (FBDD). The optimization process guided by both X-ray crystallography and solution activity resulted in lead-like compounds with good pharmaceutical properties. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.067
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 6-methoxy-1-phenyl-2H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed [4 + 1] annulation of 1-arylindazolones with alkynyl cyclobutanols: access to indazolo[1,2-a]indazolones

  摘要：

  A convenient and efficient synthesis of structurally diverse indazolo[1,2-a]indazolones via a Rh(iii)-catalyzed [4 + 1] annulation of 1-arylindazolones with alkynyl cyclobutanols has been achieved by combining C–H and C–C bond cleavage.

  DOI：

  10.1039/d4ob01067a

文献信息

• Indazolones Directed Rh(III)‐Catalyzed C−H Amidation of Arenes
  作者：Shao‐Yong Chen、Yi‐Chuan Zheng、Xu‐Ge Liu、Jia‐Lin Song、Bing Shu、Tao Zheng、Lin Xiao、Shang‐Shi Zhang、Hua Cao

  DOI：10.1002/adsc.202200570

  日期：2022.9.20

  The Cp*Rh(III)-catalyzed indazolone-directed C−H bond amidation of arenes has been realized by employing sulfonyl azide agents and dioxazolones as nitrogen source. This protocol displays mild conditions, broad substrate scope and high functional group compatibility. What’ more, the late-stage modifications of structure complicated drugs, such as Gemfibrozil, Oxaprozin, Probenecid and Naproxen, has

  通过使用磺酰叠氮剂和二恶唑酮作为氮源，已经实现了 Cp*Rh(III) 催化的吲唑酮定向 C-H 键酰胺化芳烃。该协议表现出温和的条件、广泛的底物范围和高官能团兼容性。此外，吉非罗齐、奥沙普秦、丙磺舒、萘普生等结构复杂药物的后期修饰也得到了证实。此外，还提出了初步的机理研究和探索性反应机理。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization/Annulation of 1-Arylindazolones: Divergent Synthesis of Fused Indazolones and Allyl Indazolones
  作者：Bing Shu、Jia-Lin Song、Shao-Yong Chen、Yi-Chuan Zheng、Shang-Shi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02722

  日期：2023.3.17

  Rh(III)-catalyzed C–H/N–H annulation and C–H allylation of phenylindazolones have been realized by employing 5-methylene-1,3-dioxan-2-one and 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one as scalable cross-coupling partners, delivering functionalized indazolone fused heterocycles and branched and linear allyl indazolones respectively in moderate to high yield. These divergent synthesis protocols showcase mild conditions

  Rh(III)-催化的苯基吲唑酮的 C-H/N-H 环化和 C-H 烯丙基化已通过使用 5-methylene-1,3-dioxan-2-one 和 4-vinyl-1,3-dioxolan- 实现2-one 作为可扩展的交叉偶联伙伴，分别以中高收率提供功能化吲唑酮稠合杂环化合物和支链和线性烯丙基吲唑酮。这些不同的合成方案展示了温和的条件、广泛的底物范围和高官能团兼容性。此外，还完成了放大合成和初步的机理探索。