(4S,5S)-5-[(S)-6-allyl-6-methylcyclohex-1-enyl]-4-butyl-4-(1,1-dimethylallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane | 920758-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(S)-6-allyl-6-methylcyclohex-1-enyl]-4-butyl-4-(1,1-dimethylallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4-butyl-2,2-dimethyl-4-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-[(6S)-6-methyl-6-prop-2-enylcyclohexen-1-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 920758-05-0
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂
• 分子量: 360.58
• InChiKey: YZJGUPVLZFIZII-TUACAJSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(S)-6-allyl-6-methylcyclohex-1-enyl]-4-butyl-4-(1,1-dimethylallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到(Z)-(2S,6S,11S)-6-Butyl-4,4,7,7,11-pentamethyl-3,5-dioxa-tricyclo[9.4.0.0^2,6]pentadeca-1(15),8-diene
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇BC环系统合成中的闭环易位。

  摘要：

  已经有效地合成了具有不同或没有C1，C2-二醇保护基的紫杉醇的BC环系统。八元B环是通过C10和C11碳原子之间的闭环易位反应（RCM）形成的。详细研究了1,2-二醇保护基对RCM反应的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200800774
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Hexanediol,2-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-1-[(6S)-6-methyl-6-[3-(triphenylmethoxy)propyl]-1-cyclohexen-1-yl]-, (1S,2S)- 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 amberlyst-15 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-[(S)-6-allyl-6-methylcyclohex-1-enyl]-4-butyl-4-(1,1-dimethylallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用C10–C11闭环复分解策略合成紫杉醇BC型自行车

  摘要：

  已经有效地合成了紫杉醇23b和28b的模型BC环系统，其在C7处缺少氧化取代基。关键步骤是闭环复分解（RCM），以在C10和C11之间形成8元B环。强调了在此途径中的易位反应与先前研究中使用的具有相似底物的RCM的比较。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.078