1,2-Hexanediol,2-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-1-[(6S)-6-methyl-6-[3-(triphenylmethoxy)propyl]-1-cyclohexen-1-yl]-, (1S,2S)- | 920757-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Hexanediol,2-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-1-[(6S)-6-methyl-6-[3-(triphenylmethoxy)propyl]-1-cyclohexen-1-yl]-, (1S,2S)-
• 英文别名: (1S,2S)-2-(1,1-dimethylallyl)-1-[(6S)-6-methyl-6-(3-trityloxypropyl)cyclohex-1-enyl]hexane-1,2-diol
• CAS: 920757-99-9
• 化学式: C₄₀H₅₂O₃
• 分子量: 580.851
• InChiKey: UBJASAGPNVQYKE-PNCUYYDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C
• 沸点：
  680.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Hexanediol,2-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-1-[(6S)-6-methyl-6-[3-(triphenylmethoxy)propyl]-1-cyclohexen-1-yl]-, (1S,2S)- 在 Amberlyst H-15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(1S,2S)-2-(1,1-dimethylallyl)-1-[(S)-6-(3-hydroxypropyl)-6-methylcyclohex-1-enyl]hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇BC环系统合成中的闭环易位。

  摘要：

  已经有效地合成了具有不同或没有C1，C2-二醇保护基的紫杉醇的BC环系统。八元B环是通过C10和C11碳原子之间的闭环易位反应（RCM）形成的。详细研究了1,2-二醇保护基对RCM反应的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200800774
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以364 mg的产率得到1,2-Hexanediol,2-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-1-[(6S)-6-methyl-6-[3-(triphenylmethoxy)propyl]-1-cyclohexen-1-yl]-, (1R,2R)-
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇BC环系统合成中的闭环易位。

  摘要：

  已经有效地合成了具有不同或没有C1，C2-二醇保护基的紫杉醇的BC环系统。八元B环是通过C10和C11碳原子之间的闭环易位反应（RCM）形成的。详细研究了1,2-二醇保护基对RCM反应的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200800774

文献信息

• Synthesis of model BC bicycles of taxol using C10–C11 ring-closing metathesis strategy
  作者：Stéphanie Schiltz、Cong Ma、Louis Ricard、Joëlle Prunet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.078

  日期：2006.12

  Model BC ring-systems of taxol 23b and 28b, which lack an oxygenated substituent at C7, have been efficiently synthesized. The key step is a ring-closing metathesis (RCM) to form the 8-membered B ring between C10 and C11. Comparison of the metathesis reaction in this route with the RCM used in a previous study with similar substrates is highlighted.

  已经有效地合成了紫杉醇23b和28b的模型BC环系统，其在C7处缺少氧化取代基。关键步骤是闭环复分解（RCM），以在C10和C11之间形成8元B环。强调了在此途径中的易位反应与先前研究中使用的具有相似底物的RCM的比较。